3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one | 660852-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(Benzothiazol-2-yl)chromone；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 660852-09-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₂S
• 分子量: 279.319
• InChiKey: VOLDYGQQWKWUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酸在室温下催化简单，简便且通用的方法合成2-芳基苯并噻唑，2-芳基苯并咪唑和3H-螺[苯并[d]噻唑-2,3'-吲哚] -2'-

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单，温和，环保，通用且方便的方法，用于使用樟脑磺酸由2-氨基硫酚与各种芳香醛的反应合成结构多样的2-芳基苯并噻唑衍生物，这是一种低成本，可商购，高效的方法。有机催化剂在室温下于乙醇水溶液中。在相同的优化条件下，还从邻苯二胺和各种醛开始合成了一系列的2-芳基苯并咪唑，而合成了3 H-螺[苯并[ d ]噻唑-2,3'-吲哚] -2'-一个。由2-氨基苯硫酚和取代的靛红的反应完成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1870043

文献信息

• A copper-mediated cross-coupling approach for the synthesis of 3-heteroaryl quinolone and related analogues
  作者：Sanghye Shin、Yechan Kim、Kiho Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00939h

  日期：——

  An efficient and practical method for the direct cross-coupling between quinolones and a range of azoles was developed via copper-mediated C–H functionalization. This synthetic strategy provides a convenient access to a variety of C3-heteroaryl quinolones, quinolinone, nalidixic acid, uracil, pyridone and chromone derivatives, which are prominent structural motifs in many biologically active compounds

  通过铜介导的C–H官能化，开发了一种有效且实用的方法，用于喹诺酮与一系列唑类之间的直接交叉偶联。这种合成策略可方便地获得各种C3-杂芳基喹诺酮，喹啉酮，萘啶酸，尿嘧啶，吡啶酮和色酮衍生物，它们是许多生物活性化合物中的突出结构基序。