(+/-)-3-nitro-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine | 94800-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-nitro-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(3-nitropyridin-4-yl)amino]cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 94800-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ULSNULZYWZZKSD-SCFXILDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-nitro-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 镍 、 过碘酸 、 tin(ll) chloride 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 carbocyclic 3-deazaadenosine-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。8.作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂的碳环3-脱氮杂腺苷的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4

  DOI：

  10.1021/jm00382a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基吡啶 、 (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78 mg的产率得到(+/-)-3-nitro-4-<<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。8.作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂的碳环3-脱氮杂腺苷的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4

  DOI：

  10.1021/jm00382a014

文献信息

• US5217982A
  申请人：——

  公开号：US5217982A

  公开（公告）日：1993-06-08