(3 R,4 R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-trimethylsilyloxyazetidin-2-one | 103882-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3 R,4 R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-trimethylsilyloxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-trimethylsilyloxyazetidin-2-one；(3R,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-trimethylsilyloxyazetidin-2-one
• CAS: 103882-68-4
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si₂
• 分子量: 317.576
• InChiKey: NJYSVULNGYURDL-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3 R,4 R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-trimethylsilyloxyazetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  US4914199

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-yl]oxysilane 、 氯磺酰异氰酸酯 生成 (3 R,4 R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-trimethylsilyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  OHASHI, TAKEHISA;KAN, KAZUNORI;UEYAMA, NOBORU;SADA, ISAO;MIYAMA, AKIMASA;+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04914200A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  A process for preparing a 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivative having the formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 is a protective group for the hydroxyl group, which comprises reacting a .beta.-lactam compound having the formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group or an aralkyl group, with acetic anhydride in an organic solvent in the presence of a low concentration of a substituted pyridine. According to the present invention, there can be obtained 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives, which are useful intermediates for preparing carbapenem .beta.-lactam antibiotics.

  一种制备4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂二环-2-酮衍生物的方法，其化学式为(II): ##STR1## 其中R.sup.1是羟基的保护基，包括将具有化学式(I)的β-内酰胺化合物与乙酸酐在有机溶剂中，在低浓度的取代吡啶存在下反应。式(I)中，R.sup.1如上定义，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是具有1至6个碳原子的低碳基、苯基或芳基烷基。根据本发明，可以获得有用的中间体4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂二环-2-酮衍生物，用于制备碳青霉烯β-内酰胺抗生素。
• SADA, ISAO;SUGA, KADZUNORI;KAMIYAMA, NOBORU;MATSUMOTO, SINGO;OBAYASI, TAK+
  作者：SADA, ISAO、SUGA, KADZUNORI、KAMIYAMA, NOBORU、MATSUMOTO, SINGO、OBAYASI, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, TAKEHISA;KAN, KAZUNORI;UEYAMA, NOBORU;SADA, ISAO;MIYAMA, AKIMESA;+
  作者：OHASHI, TAKEHISA、KAN, KAZUNORI、UEYAMA, NOBORU、SADA, ISAO、MIYAMA, AKIMESA、+

  DOI：——

  日期：——
• SADA, ISAO;KAN, KAZUNORI;UEYAMA, NOBORU;MATSUMOTO, SHINGO;OHASHI, TAKEHIS+
  作者：SADA, ISAO、KAN, KAZUNORI、UEYAMA, NOBORU、MATSUMOTO, SHINGO、OHASHI, TAKEHIS+

  DOI：——

  日期：——
• SUGA, KADZUNORI;KAMIYAMA, NOBORU;MIYAMA, NOBUMASA;MATSUMOTO, SINGO;OXASI,+
  作者：SUGA, KADZUNORI、KAMIYAMA, NOBORU、MIYAMA, NOBUMASA、MATSUMOTO, SINGO、OXASI,+

  DOI：——

  日期：——