2,2'-difluoro-6,6'-dichlorobibenzyl | 170378-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-difluoro-6,6'-dichlorobibenzyl
• 英文别名: 1-Chloro-2-[2-(2-chloro-6-fluorophenyl)ethyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 170378-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂F₂
• 分子量: 287.136
• InChiKey: AMNOINSEACKPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-difluoro-6,6'-dichlorobibenzyl 、 甲基苯基二氯硅烷 在 magnesium 作用下， 生成 1,2-二(2-氟苯基)乙烷 、 1-chloro-3-fluoro-2-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]benzene 、 1,9-difluoro-5-methyl-5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzosilepin
  参考文献：
  名称：

  1,9-二氟-5-甲基-5-苯基-10,11-二氢-5 H-二苯并[b，f] silepin的合成与表征

  摘要：

  2，2′-二氟-6，6′-二氯联二苄（二苯并金属甲酸酯的前体）的合成已通过2-氯-6-甲苯的溴化，然后将生成的苄基溴与PhLi偶联而完成。研究了多种条件转化为狄格尼雅试剂的方法，其中最成功的是由还原MgBr 2和K产生的活化磁（Mg ∗）。狄格尼雅试剂与PhMeSiCl 2的反应生成了1,9-二氟-5-甲基-5-苯基-10,11-二氢-5 H-二苯并[b，f] silepin（3a）。silepin的特征是固态和溶液中的X射线晶体结构分别为1 H，13 C，29 Si和19 F NMR光谱。固体结构揭示了中央七元环的折叠船形，而三环骨架的蝶形角为124°。溶液中的1 H NMR数据显示出与乙醇桥质子相关的复杂，不对称多重峰。通过MM2计算生成3a的构象，结果表明存在四对具有相似能量的对映体。具有轴向取向的苯基的构型与在固态下观察到的构型非常接近。活力。具有轴向取向的苯基的构型与在固态下观察到的构型非常接近。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00326-l
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 苯基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2'-difluoro-6,6'-dichlorobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  1,9-二氟-5-甲基-5-苯基-10,11-二氢-5 H-二苯并[b，f] silepin的合成与表征

  摘要：

  2，2′-二氟-6，6′-二氯联二苄（二苯并金属甲酸酯的前体）的合成已通过2-氯-6-甲苯的溴化，然后将生成的苄基溴与PhLi偶联而完成。研究了多种条件转化为狄格尼雅试剂的方法，其中最成功的是由还原MgBr 2和K产生的活化磁（Mg ∗）。狄格尼雅试剂与PhMeSiCl 2的反应生成了1,9-二氟-5-甲基-5-苯基-10,11-二氢-5 H-二苯并[b，f] silepin（3a）。silepin的特征是固态和溶液中的X射线晶体结构分别为1 H，13 C，29 Si和19 F NMR光谱。固体结构揭示了中央七元环的折叠船形，而三环骨架的蝶形角为124°。溶液中的1 H NMR数据显示出与乙醇桥质子相关的复杂，不对称多重峰。通过MM2计算生成3a的构象，结果表明存在四对具有相似能量的对映体。具有轴向取向的苯基的构型与在固态下观察到的构型非常接近。活力。具有轴向取向的苯基的构型与在固态下观察到的构型非常接近。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00326-l

文献信息

• Alkali Metal Adducts of an Iron(0) Complex and Their Synergistic FLP-Type Activation of Aliphatic C–X Bonds
  作者：Hendrik Tinnermann、Simon Sung、Dániel Csókás、Zhi Hao Toh、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04815

  日期：2021.7.21

  coordinating [BArF20] anions, [1·M][BArF20] (M = Li, Na). The adducts are found to synergistically activate aliphatic C–X bonds (X = F, Cl, Br, I, OMs, OTf), leading to the formation of iron(II) organyl compounds of the type [FeR(CO)3(PMe3)2][BArF20], of which several were isolated and fully characterized. Stoichiometric reactions with the resulting iron(II) organyl compounds show that this system can be

  我们报告了 Li +和 Na +阳离子与中性铁 (0) 络合物 [Fe(CO) 3 (PMe 3 ) 2 ] ( 1 )之间弱加合物的形成和完整表征，由弱配位 [BAr F 20 ] 阴离子，[ 1 ·M][BAr F 20 ] (M = Li, Na)。发现加合物协同激活脂肪族 C-X 键（X = F、Cl、Br、I、OMs、OTf），导致形成 [FeR(CO) 3 (PMe ) 类型的铁 (II)有机化合物3 ) 2 ][BAr F 20]，其中几个被分离出来并完全表征。与所得铁（II）有机基化合物的化学计量反应表明，该系统可用于均偶联和交叉偶联反应以及新 C-E 键（E = C、H、O、N、S）的形成。此外，我们在温和条件下利用 [ 1 ·M] [BAr F 20 ] 作为催化剂在简单的加氢脱卤反应中展示其在催化反应中的潜在用途。最后，使用 DFT 和动力学实验探讨了活化机制，表明碱金属和铁（0）中心通过与分子内