3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ethyl methylphosphonate | 875577-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ethyl methylphosphonate
• 英文别名: 3-chloro-7-[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 875577-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClO₅P
• mdl: MFCD09031476
• 分子量: 316.678
• InChiKey: HNSKHOXTQXRRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素 、 ethyl methylphosphonochloridate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以69%的产率得到3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ethyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有荧光离去基团的类似物，用于筛选和选择有效水解有机磷神经毒剂的酶。

  摘要：

  有效水解剧毒有机磷神经毒剂的酶可能被用作医疗对策。由于目前尚不清楚足够活跃的酶，我们合成了十二种具有 3-氯-7-氧基-4-甲基香豆素离去基团的有机磷神经毒剂荧光类似物作为高通量酶筛选的探针。这组包括杀虫剂对氧磷、对硫磷和二甲硫磷的类似物，以及神经毒剂 DFP、塔崩、沙林、环沙林、索曼、VX 和俄罗斯-VX。来自乙酰胆碱酯酶抑制的数据、代表性类似物（环沙林）的体内毒性试验以及来自 Pseudomonas diminuta 的磷酸三酯酶 (PTE) 和哺乳动物血清对氧磷酶 (PON1) 的动力学研究证实，这些类似物有效地模拟了亲本神经毒剂。

  DOI：

  10.1021/jm050518j