(S)-6-hydroxy-1-heptadecene | 110971-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-1-heptadecene
• 英文别名: (-)-(S)-heptadec-1-en-6-ol；(S)-heptadec-1-en-6-ol；(6S)-heptadec-1-en-6-ol
• CAS: 110971-18-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: RQCGLEWHKZCWPX-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-1-heptadecene 在 molecular sieve 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲醇的对映选择性构建：(-)-5-十六烷内酯的合成

  摘要：

  [naphtyl-1]-3 Bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides 非对映异构体 Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT 的还原练习曲；转化 d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 Bornanyle-2 en (-)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2

  DOI：

  10.1021/ja00258a039
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-6-hydroxy-1-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲醇的对映选择性构建：(-)-5-十六烷内酯的合成

  摘要：

  [naphtyl-1]-3 Bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides 非对映异构体 Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT 的还原练习曲；转化 d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 Bornanyle-2 en (-)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2

  DOI：

  10.1021/ja00258a039

文献信息

• Stereochemistry of Δ⁴dehydrogenation catalyzed by an ivy (Hedera helix) Δ⁹desaturase homolog
  作者：Amy E. Tremblay、Edward Whittle、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1039/b617942h

  日期：——

  The stereochemistry of palmitoyl-ACP Delta(4) desaturase-mediated dehydrogenation has been examined by tracking the fate of deuterium atoms located on stereospecifically monodeuterated substrates-(4S)- and (4R)-[4-(2)H(1)]-palmitoyl-ACP and (5S)- and (5R)-[5-(2)H(1)]-palmitoyl-ACP. It was found that the introduction of the (Z)-double bond between C-4 and C-5 of a palmitoyl substrate occurs with pro-R

  棕榈酰-ACP Delta（4）脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-（4S）-和（4R）-[4-（2）H（1）]上的氘原子的命运进行了检查。 -棕榈酰-ACP和（5S）-和（5R）-[5-（2）H（1）]-棕榈酰-ACP。发现在棕榈酰基底物的C-4和C-5之间引入（Z）-双键与pro-R对映选择性一起发生，该结果与密切相关的同源-castor硬脂酰-ACP Delta获得的结果相匹配。 （9）去饱和酶。这些数据表明，尽管两种酶之间的区域选择性不同，但氢去除的立体化学仍得以保留。
• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 108 - 111
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, S.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 108-111
  作者：CHATTOPADHYAY, S.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• TABER, DOUGLASS F.;DEKER, P. BRUCE;GAUL, MICHEAL A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7488-7494
  作者：TABER, DOUGLASS F.、DEKER, P. BRUCE、GAUL, MICHEAL A.

  DOI：——

  日期：——