Acetic acid (S)-(1-amino-1H-benzoimidazol-2-yl)-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl ester | 115855-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Acetic acid (S)-(1-amino-1H-benzoimidazol-2-yl)-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl ester
• CAS: 115855-17-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: CUQHODWRGTUUMS-WCXIOVBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(D-gluco-1-acetoxy-2,3:4,5-di-isopropylidenedioxypentyl)-1H-benzimidazole 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.081 g的产率得到Acetic acid (S)-(1-amino-1H-benzoimidazol-2-yl)-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787