methyl <<4(S)-methyl-3(S)-((benzyloxy)formamido)-2-oxo-1-azetidinyl>thio>acetate | 100239-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl <<4(S)-methyl-3(S)-((benzyloxy)formamido)-2-oxo-1-azetidinyl>thio>acetate
• 英文别名: methyl ({4(S)-methyl-3(S)-[(benzyloxy)formamido]-2-oxo-1-azetidinyl}thio)acetate；methyl 2-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]sulfanylacetate
• CAS: 100239-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 338.384
• InChiKey: UWURCRJQEIEIOR-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <<4(S)-methyl-3(S)-((benzyloxy)formamido)-2-oxo-1-azetidinyl>thio>acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  杂原子活化的β-内酰胺类抗生素：[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（恶唑嗪）和相应的硫类似物（噻嗪类）生物学活性的差异。

  摘要：

  与[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氧杂环丁烷基]氧基]乙酸（恶唑嗪）相比，相应的硫类似物（噻嗪类）缺乏活性，具有相当大的抗菌活性。理化参数，包括电负性，IR羰基拉伸频率，碱水解速率和三维分子几何结构。对受保护的噻嗪的X射线结构测定以及对模型结构的分子图形和分子轨道计算表明，硫唑嗪与恶唑嗪在目标细菌转肽酶活性位点上的适应性不佳。由于噻嗪类化合物的NS和SC键长度长，药效性β-内酰胺环和羧酸盐官能团无法采用它们在青霉素和头孢菌素中的空间关系。单环结晶噻嗪的β-内酰胺氮在其三个取代基的平面外为0.18 A，通过计算化学方法预测该距离（h）在恶唑嗪中更高。奥马嗪，噻嗪类和氨曲南的β-内酰胺开环速率是可比较的，即使其金字塔特征和IR数据均表明负电氧类似物的酰胺共振降低。MNDO，AM1和MINDO / 3正确地提供了模型亚磺酰胺中绕NS键旋转的两倍潜力，势垒高度范围高达12 kcal / m

  DOI：

  10.1021/jm00386a015
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-threoninehydroxamate 在 titanium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl <<4(S)-methyl-3(S)-((benzyloxy)formamido)-2-oxo-1-azetidinyl>thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010

文献信息

• Efficient N-sulfenylation of 2-azetidinones using S-substituted thiophthalimides
  作者：Steven R. Woulfe、Hisao Iwagami、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98680-5

  日期：1985.1

  Reaction of N-unsubstituted β-lactams with various S-substituted thiophthalimides provides an efficient route to the corresponding N-thio-2-azetidinones.

  N-未取代的β-内酰胺与各种S-取代的硫代邻苯二甲酰亚胺的反应提供了通往相应的N-硫-2-氮杂环丁烷酮的有效途径。
• WOULFE S. R.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3133-3139
  作者：WOULFE S. R.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——