(R)-2-((R)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 763901-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R)-2-amino-3-methylbutanamido]-3-phenylpropanoate；methyl (2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 763901-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: PNTFVRVSDUIVFM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-methyl 2-((R)-2-((2S,3R,E)-3-azido-2-methyl-5-phenylpent-4-enamido)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基脲直接合成 β2,3-氨基酸：对 azumamide 类似物合成和构象分析的影响

  摘要：

  所设计的β 2,3非天然氨基酸是由α-甲基-β-羟基脲通过直接叠氮化合成的，没有获得消除的产物。此外，这些 β2,3氨基酸被用来合成环状四肽（CTP）作为 azumamide 类似物。二维核磁共振分析揭示了紧凑的二级结构为单一构象异构体。在这种 α 3 β 2,3结构中观察到 CTP 中存在分子内氢键，并显示出七元 γ 转角结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4717
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-((R)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基脲直接合成 β2,3-氨基酸：对 azumamide 类似物合成和构象分析的影响

  摘要：

  所设计的β 2,3非天然氨基酸是由α-甲基-β-羟基脲通过直接叠氮化合成的，没有获得消除的产物。此外，这些 β2,3氨基酸被用来合成环状四肽（CTP）作为 azumamide 类似物。二维核磁共振分析揭示了紧凑的二级结构为单一构象异构体。在这种 α 3 β 2,3结构中观察到 CTP 中存在分子内氢键，并显示出七元 γ 转角结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4717

文献信息

• Peptide-metal complex as an asymmetric catalyst. A catalytic enantioselective cyanonhydrin synthesis.
  作者：Atsunori Mori、Hideaki Nitta、Masanobu Kudo、Shohei Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92163-4

  日期：1991.1

  An acyclic dipeptide ester, 2-hydroxyl-1-naphthylideneimino-(S)-valyl-(S)-tryptophane methyl ester (1a: Nap-S-Val-S-Trp-OMe), whose terminal amino group is modified to a Schiff base, is designed as a chiral auxiliary of an asymmetric catalyst. The mixture of 1 with titanium alkoxide catalyzes enantioselective hydrocyanation of benzaldehyde to afford optically active (R)-mandelonitrile with stereoselectivities up to 94:6.