ethyl 1-hydroxy-2-phenylcyclohexaneacetate | 170931-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-2-phenylcyclohexaneacetate
• 英文别名: (1-hydroxy-2-phenyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；(1-Hydroxy-2-phenyl-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl-2-phenylcyclohexanol-1-acetate；Ethyl 2-(1-hydroxy-2-phenylcyclohexyl)acetate
• CAS: 170931-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: RVVBVAAYCFTGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-2-phenylcyclohexaneacetate 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 (2-phenyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Catalytic Hydrogenation. VI. The Hydrogenation of 9-Phenanthrol and Related Substances and the Identification of Three of the Possible Stereoisomeric Forms of the Perhydrophenanthrene Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a006
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 ethyl 1-hydroxy-2-phenylcyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  16.合成与蒽和菲有关的氢芳族酮的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000071

文献信息

• Intramolecular Meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part I: Bichromophoric cyclohexane derivatives
  作者：Helma M. Barentsen、Edger G. Talman、Dennis P. Piet、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00373-g

  日期：1995.7

  while the trans isomers show a high selectivity for 2:6 addition, which is explained by steric interactions. Introduction of a third substituent, OH or OCH3, on the alkenyl substituted carbon of the cyclohexane ring gives almost exclusively 1:3 addition. This can mostly be explained in terms of more steric hindrance in the conformations leading to 2:6 addition.

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。