(+-)-5-methyl-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4t,9t-etheno-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione | 24943-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+-)-5-methyl-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4t,9t-etheno-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: (+/-)-5-methyl-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4t,9t-etheno-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；(+/-)-5-Methyl-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4t,9t-aetheno-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dion
• CAS: 24943-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HLYNXVNVKKWQDG-JULQROHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2-二氢萘 在 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 (+-)-5-methyl-(3ar,9ac)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4t,9t-etheno-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Polymethyl Aromatic Hydrocarbons. IV. The Reaction of Alkylnaphthalenes with Maleic Anhydride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a032

文献信息

• Substituierte naphthaline als diene bei der Diels-Alder-reaktion unter hochdruck—II
  作者：H. Plieninger、D. Wild、J. Westphal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83062-3

  日期：1969.1

  In diene-additions of maleic-anhydride with naphthalene derivatives at 8–10000 atm, some derivatives react only under pressure, others react with pressure much better than without Substituents in 1- or 1,4- positions direct the addition to the unsubstituted ring. Alkyl substituents in 2- or 2,3- positions direct the addition to the substituted ring. The proportion of endo-isomer was determined by jodlactonetitration

  在8–10000 atm的马来酸酐与萘衍生物的二烯加成反应中，某些衍生物仅在压力下反应，而另一些衍生物在压力下的反应要好于没有在1或1,4-位上的取代基直接将其加成至未取代的环上。在2-或2,3-位的烷基取代基指导加成至取代的环。内异构体的比例通过jodlactonetitration确定。