(E)-2-((1-phenylethylidene)amino)benzonitrile | 122664-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((1-phenylethylidene)amino)benzonitrile
• CAS: 122664-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: OMHMEBIEHIWASG-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((1-phenylethylidene)amino)benzonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-phenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过快速无金属 [2+2+1] 自由基串联环化工艺组装呋喃类稠合喹啉

  摘要：

  描述了一个 [2+2+1]-NO-segment-incorporating 杂环化级联。这种通用的方法，特别是使用模块化氰基化酮亚胺底物，可以有效地获得嵌入恶二唑核的结构多样化的喹啉。这种不含金属的方案在 30 °C 下可以顺利进行，可以轻松操作喹啉部分的取代基，并且可以耐受一系列官能团。密度泛函理论计算表明，氰基部分对于促进该杂环化过程中的早期环化步骤至关重要，并且与先前建立的晚期环化机制解释不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02326
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 、 苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-2-((1-phenylethylidene)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  未保护的氨基吲哚，氨基吡咯和亚氨基吲哚的催化还原合成和直接衍生化

  摘要：

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201702310

文献信息

• Strekowski, Lucjan; Cegla, Marek T.; Kong, Suk-Bin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 923 - 928
  作者：Strekowski, Lucjan、Cegla, Marek T.、Kong, Suk-Bin、Harden, Donald B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bis(2-arylquinolin-4-yl)amines by Lithium Bis(trimethylsilyl)amide-Mediated Cyclization of Ketimines Derived from 2-(Trifluoromethyl)anilines and Aryl Methyl Ketones
  作者：Lucjan Strekowski、Lubomir Janda、Hyeran Lee

  DOI：10.1021/jo970101o

  日期：1997.6.13
• STREKOWSKI, LUCJAN;KONG, SUK BIN;CEGLA, MAREK T.;HARDEN, DONALD B., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 539-545
  作者：STREKOWSKI, LUCJAN、KONG, SUK BIN、CEGLA, MAREK T.、HARDEN, DONALD B.

  DOI：——

  日期：——