(1S,2R,4S,5S,9S)-5-(ethynylquinuclidin-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl methanesulfonate | 590407-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2R,4S,5S,9S)-5-(ethynylquinuclidin-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 590407-28-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 400.499
• InChiKey: AGYDLUGXIRXKEU-YJPXFSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,9S)-5-(ethynylquinuclidin-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl methanesulfonate 在 酒石酸 作用下， 以81%的产率得到(R)-((1S,2R,4S,5S)-5-Ethynyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,8R,9S)-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以88%的产率得到(1S,2R,4S,5S,9S)-5-(ethynylquinuclidin-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。