3-(2-nitrophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid | 899820-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)isoxazole-5-carboxylic acid；3-(2-Nitrophenyl)-5-isoxazolecarboxylic acid；3-(2-nitrophenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 899820-06-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• mdl: MFCD10689306
• 分子量: 234.168
• InChiKey: LETLFOYLXYSARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型取代的5-异恶唑青霉素的简明合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 5-异恶唑青霉素的合成，它们是通过将取代的异恶唑与 6-APA 偶联获得的。还研究了使用铜 (I) 作为催化剂通过 1,3-偶极环加成反应大规模合成 3,5-二取代异恶唑。对代表性化合物进行了抗微生物活性测定，显示出对革兰氏阴性菌令人满意的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700092
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-5-羟甲基异恶唑 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到3-(2-nitrophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的5-异恶唑青霉素的简明合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 5-异恶唑青霉素的合成，它们是通过将取代的异恶唑与 6-APA 偶联获得的。还研究了使用铜 (I) 作为催化剂通过 1,3-偶极环加成反应大规模合成 3,5-二取代异恶唑。对代表性化合物进行了抗微生物活性测定，显示出对革兰氏阴性菌令人满意的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700092

文献信息

• <scp>Ni‐Ferrite</scp> an efficient catalyst for synthesis of <scp>3‐aryl</scp> substituted <scp>isoxazole‐5‐carboxylic</scp> acids via <scp>one‐pot</scp> multicomponent reaction
  作者：Ganesh Totre、Dnyaneshwar Shinde、Prakash Patil、Pramod Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.4613

  日期：——

  Here, we have reported an efficient one-pot, three-component reaction between various aryl aldehydes, NH2OH.HCl, and propargyl alcohol using Ni-Fe2O4 as a nanocatalyst. Reactions were performed in ethanol at room temperature to obtain various 3-aryl substituted isoxazole-5-carboxylic acids. The advantage of this protocol is that it formed isoxazole derivatives with free carboxylic acid functionality

  在这里，我们报道了使用 Ni-Fe 2 O 4作为纳米催化剂在各种芳基醛、NH 2 OH.HCl 和炔丙醇之间进行的高效一锅法三组分反应。在室温下在乙醇中进行反应以获得各种3-芳基取代的异恶唑-5-羧酸。该方案的优点是它在一锅中形成了具有游离羧酸官能团的异恶唑衍生物，可以转化为各种其他官能团。这种方法有几个优点，包括反应时间快、底物范围广、产品收率高和催化剂可重复使用。
• Concise Synthesis and Antimicrobial Activities of New Substituted 5-Isoxazolpenicillins
  作者：Xi-Zhao Wang、Jiong Jia、Yan Zhang、Wei-Ren Xu、Wei Liu、Fang-Niu Shi、Jian-Wu Wang

  DOI：10.1002/jccs.200700092

  日期：2007.6

  The synthesis of a series of new 5-isoxazolpenicillins is described, which were obtained by coupling substituted isoxazoles with 6-APA. Concise large-scale synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition using copper(I) as catalyst was also investigated. Representative compounds were assayed for antimicrobial activities, showing satisfactory antimicrobial activities against Gram-negative

  描述了一系列新的 5-异恶唑青霉素的合成，它们是通过将取代的异恶唑与 6-APA 偶联获得的。还研究了使用铜 (I) 作为催化剂通过 1,3-偶极环加成反应大规模合成 3,5-二取代异恶唑。对代表性化合物进行了抗微生物活性测定，显示出对革兰氏阴性菌令人满意的抗微生物活性。