(4-iodophenyl)(trifluoromethyl)sulfane | 372-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-iodophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-iodo-4-[(trifluoromethyl)thio]benzene；4-[(Trifluoromethyl)thio]iodobenzene；1-iodo-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 372-15-6
• 化学式: C₇H₄F₃IS
• mdl: MFCD09258931
• 分子量: 304.074
• InChiKey: RIVGBAIATPAXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 异丙基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-fluoro-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-[4-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  JP2015/848

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯硫醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(4-iodophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  JP2015/848

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149657A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Trifluoromethylthiolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1055/s-0037-1610322

  日期：2019.7

  temperature. The reaction proceeds selectively and does not require the presence of any additive. A mechanism is proposed based on the obtained results of EPR as well as luminescence The visible-light-mediated synthesis of trifluoromethylthiolated arenes in the presence of ruthenium-based photocatayst under mild reaction conditions is reported. The trifluoromethylthiolated arenes are obtained using the shelf-stable

  作为《布尔根斯托克特别版》的一部分2018年出版-有机化学的未来之星 抽象的 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。
• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• One-Pot Sandmeyer Trifluoromethylation and Trifluoromethylthiolation
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Eugen Risto、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/adsc.201400340

  日期：2014.7.7

  trifluoromethylthiolations. Starting from broadly available (hetero)aromatic amines, various benzotrifluorides were synthesized in high yields via in situ diazotization and copper‐mediated trifluoromethylation using the inexpensive Ruppert–Prakash trifluoromethylating reagent. In the presence of sodium thiocyanate as a sulfur source, aryl trifluoromethyl thioethers are exclusively formed.

  针对Sandmeyer型三氟甲基化和三氟甲基硫醇化开发了实用的一锅法。从广泛使用的（杂）芳族胺开始，使用廉价的Ruppert-Prakash三氟甲基化试剂，通过原位重氮化和铜介导的三氟甲基化，高收率地合成了各种苯并三氟化物。在硫氰酸钠作为硫源的情况下，仅形成芳基三氟甲基硫醚。