¹²⁴I-meta-iodobenzylguanidine | 119159-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹²⁴I-meta-iodobenzylguanidine
• 英文别名: Iobenguane i-124；2-[(3-(124I)iodanylphenyl)methyl]guanidine
• CAS: 119159-02-3
• 化学式: C₈H₁₀IN₃
• 分子量: 272.188
• InChiKey: PDWUPXJEEYOOTR-JMWSGNKWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.851±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tributylstannyl)benzylguanidine 在 sodium ¹²⁴iodide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ¹²⁴I-meta-iodobenzylguanidine
  参考文献：
  名称：

  一种适合临床应用的无载体[*I]MIBG的制备 方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种适合临床应用的无载体[ * I]MIBG的制备方法，通过将三丁锡基苄胍溶于醇类溶剂中并加入到适量的磷酸缓冲液中冷冻干燥得冻干粉末，然后将所冻干后的粉末加入到含 * I离子的水溶液中，随后加入氧化剂和酸性缓冲液中反应，由于三丁锡基苄胍的冻干粉末不溶于水，因此在反应完成后，可以轻易的去除反应液中未反应的三丁锡基苄胍，得到的[ * I]MIBG不仅收率高，标记率高，而且未反应的锡前体以及反应过后的锡的副产物可以轻易的完全除去，不含杂质，使得制备的无载体[ * I]MIBG可以直接注射于人体内，更加适合于临床应用。

  公开号：

  CN104307002B

文献信息

• A tin precursor for the synthesis of no-carrier-added [*I]MIBG and [211At]MABG
  作者：Ganesan Vaidyanathan、Donna J. Affleck、Kevin L. Alston、Michael R. Zalutsky

  DOI：10.1002/jlcr.1243

  日期：2007.3.15

  Radioiodinated MIBG has shown considerable promise as an imaging agent for cardiac and oncologic applications, and also as a targeted radiotherapeutic for treating patients with neuroendocrine tumors. This radiolabeled agent, synthesized at a no-carrier-added level, has demonstrated advantages over the carrier-added preparation in preliminary clinical studies. Earlier we developed a silicon precursor from which both radioiodinated MIBG and the α-particle-emitting 211At analog [211At]MABG could be synthesized at a no-carrier-added level. In order to increase the practicality of this approach, we have developed a synthesis of a tin precursor in two steps from a readily available starting material. This tin precursor, N, N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-(trimethylstannyl)benzylguanidine (Bis-Boc MTMSBG) was evaluated for the synthesis of n.c.a. [*I]MIBG and [211At]MABG via halodestannylation. The radiochemical yields were 83 ± 9% (n=7), 30 ± 21% (n=2), 77 ± 2% (n=2), and 66 ± 7% (n=4) for labeling with 131I, 124I, 125I, and 211At, respectively. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  放射性碘化 MIBG 作为心脏和肿瘤成像剂，以及作为治疗神经内分泌肿瘤患者的靶向放射治疗药物，已显示出相当大的前景。在初步临床研究中，这种以无载体添加水平合成的放射性标记制剂已显示出优于载体添加制剂的优势。早些时候，我们开发了一种硅前体，用它可以在不添加载体的情况下合成放射性碘化 MIBG 和发射 α 粒子的 211At 类似物 [211At]MABG。为了提高这种方法的实用性，我们开发了一种利用现成的起始材料分两步合成锡前体的方法。我们对这种锡前体--N, N′-双（叔丁氧羰基）-3-（三甲基锡）苄基胍（Bis-Boc MTMSBG）进行了评估，以通过卤代烷酰化法合成 n.c.a. [*I]MIBG 和 [211At]MABG。用 131I、124I、125I 和 211At 标记的放射化学收率分别为 83 ± 9% (n=7)、30 ± 21% (n=2)、77 ± 2% (n=2) 和 66 ± 7% (n=4)。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [EN] RADIOIODINATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOIODÉS
  申请人：NUTECH VENTURES

  公开号：WO2015147950A3

  公开（公告）日：2016-03-03
• HRADILEK, PAVEL;PERESZLENYOVA, EVA;KOPICKA, KAREL;KRONRAD, LEO
  作者：HRADILEK, PAVEL、PERESZLENYOVA, EVA、KOPICKA, KAREL、KRONRAD, LEO

  DOI：——

  日期：——