3,6-bis(5-bromothien-2-yl)-1,4-diphenyl-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione | 1562994-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothien-2-yl)-1,4-diphenyl-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis(4-R-phenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5(1H,4H)-dione
• CAS: 1562994-60-8
• 化学式: C₂₆H₁₄Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 610.349
• InChiKey: JLTHOLDTKNQPAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 五氯化磷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3,6-bis(5-bromothien-2-yl)-1,4-diphenyl-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2-b]pyrrole-Based Copolymers as Donor Materials for Organic Photovoltaics

  摘要：

  制备了一种新的受体单元吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮，并将其用于合成含有电子供体-受体对的OPV共轭聚合物。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮单元是已知吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的区域异构体，源自稳定的合成颜料的结构。采用Suzuki聚合法合成了1,4-二苯基吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮、噻吩和咔唑的新型共轭聚合物，生成P1和P2。 P1和P2的固体膜显示出吸收带，最大峰在约377、554和374、542 nm处，吸收起始点在670和674 nm处，分别对应于1.85和1.84 eV的带隙。为了提高我们之前报道的具有1,4-双(4-丁基苯基)-吡咯并[3,2-b]-吡咯-2,5-二酮单元的聚合物的空穴迁移率，在N-取代苯基的4位被氢和甲基取代。 P2的场效应空穴迁移率为$9.6{\times}10^{-5}cm^2/Vs$。具有 $P2:PC_{71}BM$ (1:2) 的设备显示 $V_{OC}$ 值为 0.84 V，$J_{SC }$ 值为 5.10 $mA/cm^2$，FF 为 0.33，PCE 为 1.42%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3399