3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester | 653564-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
• CAS: 653564-13-7
• 化学式: C₄₆H₇₂N₂O₁₀SSi₂
• 分子量: 901.322
• InChiKey: MUSIIMNBDKJRSJ-FFWSGRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  170.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-2-[(E)-2-(2-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的埃坡霉素类似物的合成及生物学评价，用于微管蛋白结合研究

  摘要：

  这两个荧光标记的埃坡霉素14和15是使用Nicolaou的大内酯化和Stille偶联策略的改进方法合成的。该化合物对A2870卵巢癌细胞系的细胞毒性分别为6.1和2.7μg/ mL，对PC-3前列腺癌细胞系的细胞毒性分别为0.5和1.0μg/ mL。在14和15的存在下，微管蛋白的临界浓度分别为0.5和1.0μM ，而紫杉醇的临界浓度为0.3μM。描述了溶液中与微管结合的两个分子的荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.024
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-tri-n-butylstannylthiazole 在 Pd(AcCN)2Cl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的埃坡霉素类似物的合成及生物学评价，用于微管蛋白结合研究

  摘要：

  这两个荧光标记的埃坡霉素14和15是使用Nicolaou的大内酯化和Stille偶联策略的改进方法合成的。该化合物对A2870卵巢癌细胞系的细胞毒性分别为6.1和2.7μg/ mL，对PC-3前列腺癌细胞系的细胞毒性分别为0.5和1.0μg/ mL。在14和15的存在下，微管蛋白的临界浓度分别为0.5和1.0μM ，而紫杉醇的临界浓度为0.3μM。描述了溶液中与微管结合的两个分子的荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.024