4-(2,3-dihydroxypropoxy)-6,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one | 866240-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dihydroxypropoxy)-6,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-dihydroxypropoxy)-6,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 866240-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: RRAUFASBYWLMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydroxypropoxy)-6,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium periodate 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6,7-Dimethyl-4-(4-methylene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯的合成，抗增殖和血管松弛评估。

  摘要：

  合成了某些香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其抗增殖和血管舒张活性。这些化合物是通过羟基香豆素2a-f的烷基化，氧化和Reformatsky型缩合反应合成的。这项研究的结果如下：（1）对于血管松弛活性，香豆素-7-基α-亚甲基-γ-丁内酯6d对氯化钾引起的猪冠状动脉收缩的IC50值为9.4 microM，活性更高。血管舒张剂比其香豆素-4-基对应物6a和它的γ-甲基同源物1。在香豆素-7-基部分的C-4处取代的甲基降低了血管舒张作用（6d vs 6e），而3,4,8 -三甲基衍生物6f是无活性的。（2）香豆素-4-基α-亚甲基-γ-丁内酯6a具有抗增殖活性，它们对MCF7，NCI-H460和SF-268的生长表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为6.97、14.68和8.36 microM，比其香豆素7-基对应物6d和6具有更强的细胞毒性。 ，7-二甲基衍生物6b。对于香豆素-7-基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.013
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲基香豆素 在 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(2,3-dihydroxypropoxy)-6,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯的合成，抗增殖和血管松弛评估。

  摘要：

  合成了某些香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其抗增殖和血管舒张活性。这些化合物是通过羟基香豆素2a-f的烷基化，氧化和Reformatsky型缩合反应合成的。这项研究的结果如下：（1）对于血管松弛活性，香豆素-7-基α-亚甲基-γ-丁内酯6d对氯化钾引起的猪冠状动脉收缩的IC50值为9.4 microM，活性更高。血管舒张剂比其香豆素-4-基对应物6a和它的γ-甲基同源物1。在香豆素-7-基部分的C-4处取代的甲基降低了血管舒张作用（6d vs 6e），而3,4,8 -三甲基衍生物6f是无活性的。（2）香豆素-4-基α-亚甲基-γ-丁内酯6a具有抗增殖活性，它们对MCF7，NCI-H460和SF-268的生长表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为6.97、14.68和8.36 microM，比其香豆素7-基对应物6d和6具有更强的细胞毒性。 ，7-二甲基衍生物6b。对于香豆素-7-基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.013