3-Benzoyl-acrylsaeure-n-butylester | 85999-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-acrylsaeure-n-butylester
• 英文别名: Butyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 85999-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NKMPHYANJWKYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-Benzoyl-acrylsaeure-n-butylester 、 亚磷酸二乙酯 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl 2-{1-benzyl-3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-2-oxoindolin-3-yl}-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的[1,2]-磷酸-布鲁克重排不对称多组分迈克尔反应

  摘要：

  实现了靛红、亚磷酸酯和4-氧代丁烯酸酯的多组分催化不对称Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排/Michael反应序列。使用手性路易斯酸催化剂，以高收率和优异的立体选择性（高达> 99％收率，> 95：5 dr，> 99％ee）获得了一系列含有两个连续立体中心的羟吲哚衍生物。提出了一个可能的催化模型来说明立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02042
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 一氧化碳 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0~95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以85%的产率得到3-Benzoyl-acrylsaeure-n-butylester
  参考文献：
  名称：

  水中强大的多功能配体控制的钯催化的羰基化反应†

  摘要：

  制备了一种新颖的，亲水性和可循环利用的甲氧基聚乙二醇（PEG）调节的基于S-三嗪的多功能Schiff碱/ N，P-配体L9，并将其用于Pd催化的Heck型羰基化偶联反应中，提供了多种查尔酮衍生物和1， 4-二羰基酯收率好。

  DOI：

  10.1039/c8cc00324f

文献信息

• The role of phosphine ligands in the catalytic systems of the Heck reaction with aromatic carboxylic anhydrides
  作者：N. A. Lagoda、E. V. Larina、E. V. Yarosh、A. A. Kurokhtina、A. F. Schmidt

  DOI：10.1007/s11172-019-2490-7

  日期：2019.4

  phosphine-containing and phosphine-free catalytic systems of the Heck reaction using aromatic carboxylic anhydrides as arylating agents are presented. It was demonstrated that the patterns of diff erential selectivity of the reaction under competition of two aromatic anhydrides or two alkenes are independent of the presence of a tertiary phosphine additive in the system. It was established that palladium complexes

  介绍了使用芳族羧酸酐作为芳基化剂的 Heck 反应的含膦和无膦催化体系的比较研究结果。结果表明，在两种芳香酸酐或两种烯烃竞争下反应的不同选择性模式与体系中叔膦添加剂的存在无关。已确定在其配位球中没有膦配体的钯配合物在芳族羧酸酐和烯烃的活化步骤中具有催化活性。芳基化产物区域异构体的不同选择性模式提供了含膦阴离子钯配合物参与催化循环的区域选择性决定步骤的证据。