4-ethynylphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1109280-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Ethynylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1109280-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: HLEIIYCNOCJYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₃N₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与 NHC-硼烷的自由基硼基化：α-硼基酮和硼基化三唑的不同合成

  摘要：

  描述了在t BuSH存在下，乙烯基叠氮化物与 N-杂环卡宾 (NHC) 硼烷的发散自由基硼化反应。该协议能够实现α-硼基酮和硼化三唑的不同合成，具有优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，这项工作表明乙烯基叠氮化物可以作为前所未有的五原子合成子用于构建 1,2,3-三唑，而无需 N 2挤出。

  DOI：

  10.1039/d2ob00076h
• 作为产物：
  描述：

  4-tosyloxybenzaldehyde 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-ethynylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃与手性硝酮在水上的反应，对炔丙基N-羟胺进行非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了NHC-铜（I）-卤化物在水上对映体纯的硝酮的第一催化的末端炔烃的加成。该反应以优异的产率和优异的立体选择性（高达97％）提供了直接进入炔丙基N-羟胺的途径。所提出的方法被用作（-）-龙胆草碱的形式合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4cc08742a

文献信息

• Pd-Catalyzed Boroperfluoroalkylation of Alkynes Opens a Route to One-Pot Reductive Carboperfluoroalkylation of Alkynes with Perfluoroalkyl and Aryl Iodides
  作者：Sylwester Domański、Beata Gatlik、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01618

  日期：2019.7.5

  A three-component tandem Pd-catalyzed perfluoroalkylative borylation of terminal and internal alkynes is presented. On the basis of this methodology, the first reductive dicarbofunctionalization of alkynes with two electrophiles (perfluoroalkyl and aryl iodides) through a temperature-controlled sequence of iodoperfluoroalkylation–borylation coupling is developed. This regio- and stereoselective process

  提出了三组分串联钯催化的末端和内部炔烃的全氟烷基化硼酸酯化反应。在这种方法的基础上，开发了通过温度控制的碘氟代烷基化-硼烷基化偶联序列，用两个亲电试剂（全氟烷基和芳基碘化物）对炔烃进行的首次还原性双碳官能化。该区域和立体选择性过程可通过温度程序轻松控制，从而可以从非常复杂的反应混合物（四种底物，催化剂，碱和添加剂）中获得氟烷基取代的乙烯基碘，硼酸乙烯基酯或烯烃。
• Regio- and Stereoselective Radical Perfluoroalkyltriflation of Alkynes Using Phenyl(perfluoroalkyl)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01215

  日期：2017.6.2

  A method for regio- and stereoselective anti-addition of the perfluoroalkyl and the triflate group of phenyl(perfluoroalkyl)iodonium triflates to alkynes is presented. The radical reaction uses cheap CuCl as a smart initiator and can be conducted in gram scale. The perfluoroalkyltriflated products are readily further functionalized, rendering this transformation valuable.

  提出了将全氟烷基和苯基（全氟烷基）碘鎓三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯基区域和立体选择性反加成至炔烃的方法。自由基反应使用廉价的CuCl作为智能引发剂，并且可以以克为单位进行。全氟烷基三氟甲磺酸酯产品易于进一步官能化，使这种转化有价值。
• Stereoselective Base‐Catalyzed 1,1‐Silaboration of Terminal Alkynes
  作者：Yiting Gu、Yaya Duan、Yangyang Shen、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201913544

  日期：2020.1.27

  A base-catalyzed reaction that enables stereoselective 1,1-silaboration of terminal alkynes is described. This method not only offers a new strategy to functionalize simple and readily accessible alkynes beyond 1,2-difunctionalization, but also provides an unconventional atom- and step-economical approach to rapidly and reliably access versatile geminal silylboranes in the absence of transition metals

  描述了碱催化的反应，其使得末端炔的立体选择性的1，1-硅烷化成为可能。该方法不仅提供了一种新的策略，以使1,2-双官能团以外的简单易用的炔烃官能化，而且还提供了一种非常规的原子和步骤经济的方法，可在不存在过渡金属且不存在过渡金属的情况下快速，可靠地获得通用的双键甲硅烷基硼烷。精湛的立体选择性。
• Direct <i>trans</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Alkynes in Two-Chamber Reactors and Continuous Flow
  作者：Karoline T. Neumann、Sebastian Klimczyk、Mia N. Burhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acscatal.6b01045

  日期：2016.7.1

  efficient trans-selective hydrogenation of alkynes under low hydrogen pressure and low reaction temperatures is reported, applying a commercially available ruthenium hydride complex. The developed reaction conditions, which tolerate a variety of functional groups, are carried out in a two-chamber setup with ex situ generated hydrogen. The reaction setup is highly suitable for deuterium labeling. The trans-selective

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。
• A Broadly Applicable Method for Pd-Catalyzed Carboperfluoro-alkylation of Terminal and Internal Alkynes: A Convenient Route to Tri- and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Sylwester Domański、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acscatal.6b00777

  日期：2016.6.3

  A three-component Pd-catalyzed difunctionalization of internal and terminal alkynes with iodoperfluoroalkanes and boronic acids is reported here. Under low catalyst loading and mild reaction conditions, perfluoroalkylated tri- and tetrasubstituted olefins were obtained in very good yields and in excellent regio- and stereoselectivities.

  此处报道了碘和氟代烷烃和硼酸对内部和末端炔烃进行三组分钯催化的双官能化。在低催化剂负载和温和的反应条件下，以非常好的收率以及极好的区域和立体选择性获得了全氟烷基化的三和四取代的烯烃。