(E)-4-Iodo-3-methyl-but-3-enoic acid | 209907-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Iodo-3-methyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 209907-76-6
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: SELRADGJQXAGDV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Iodo-3-methyl-but-3-enoic acid 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 haterumalide NA methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 碘甲烷 在 Bu₃Sn(Bu)CuLi 、 锂丁酯 、 碘 作用下， 生成 (Z)-3-iodopent-3-enoic acid 、 (E)-4-Iodo-3-methyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸的苯乙烯基金属化：立体选择功能化的α，β-和β，γ-不饱和酸

  摘要：

  通过乙炔酸经苯乙烯基转移反应实现了具有汽车☐丙烯酸功能的乙烯基锡烷的立体选择性合成。在同烯丙基系列中，区域选择性高度依赖于锡兰尼类化合物的性质以及对汽车☐酸功能的保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00753-9

文献信息

• Stannylmetallation of acetylenic acids: a stereoselective access to functionalized α, β- and β, γ-unsaturated acids
  作者：Je´rome Thibonnet、Vale´rie Launay、Mohamed Abarbri、Alain Ducheˆne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00753-9

  日期：1998.6

  The stereoselective synthesis of vinylstannanes bearing car☐ylic acid function was achieved from acetylenic acids via stannylcupration reaction. In homoallylic series, regioselectivities are highly dependant on the nature of stannylanionids and on the protection of the car☐ylic acid function.

  通过乙炔酸经苯乙烯基转移反应实现了具有汽车☐丙烯酸功能的乙烯基锡烷的立体选择性合成。在同烯丙基系列中，区域选择性高度依赖于锡兰尼类化合物的性质以及对汽车☐酸功能的保护。
• Enantioselective Synthesis of 15-<i>e</i><i>pi</i>-Haterumalide NA Methyl Ester and Revised Structure of Haterumalide NA
  作者：Hideo Kigoshi、Masaki Kita、Seiji Ogawa、Masahiro Itoh、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/ol0341804

  日期：2003.3.1

  [structure: see text] The enantioselective synthesis of the enantiomer of the haterumalide NA methyl ester, a cytotoxic macrolide from an Okinawan sponge, was achieved from the threitol derivative in 26 steps. The key steps are the stereoselective construction of a chloroolefin unit and the intramolecular Reformatsky-type reaction. This synthesis revised the absolute stereochemistry of haterumalide

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。