N-phenyl malonamic acid benzyl ester | 1161433-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl malonamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(phenylcarbamoyl)acetate
• CAS: 1161433-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KFVFQNQFXJGJPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  476.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl malonamic acid benzyl ester 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-苯胺基-3-羰基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13102442
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单苯甲酯 、 苯胺 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-phenyl malonamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13102442

文献信息

• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• TMSCl as a Rate-Accelerating Additive in Acylations of Amines with 5-(<font>α</font>-Amino-<font>α</font>′-hydroxy)methylene Meldrum Acids
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2010.533805

  日期：2012.4.1

  hylene Meldrum acids. We placed special emphasis on the acylation reaction of secondary amines with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum acids, which, because of their basicity, caused problems concerning salt formation with a Meldrum acid derivative. We found that secondary amines, which react at the slowest rate and give a poor yield with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum's acid, react quickly

  摘要 介绍了胺、醇和硫醇与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应。我们特别强调仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应，由于它们的碱性，导致与 Meldrum 酸衍生物形成盐的问题。我们发现仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸反应速度最慢且收率低，在 1 到 3 的情况下与相同的试剂反应迅速且收率高相当于 TMSCl。针对诸如反应温度、溶剂极性和环境酸度等因素优化了用这种 Meldrum 酸衍生物的酰化。我们已经制备了多种非对称丙二酸二酰胺、酯、和丙二酸的硫酯。图形概要