(E)-(1S,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol | 1001652-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(1S,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (1S,5S,2E)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol；(E,1S,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1001652-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: BMUXQXZASLNEGZ-MOJMPICTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E,3S,7S)-7-cyclohexyl-1-phenyl-7-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhept-5-en-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (1R,2R,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1S,5S)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol 、 (1S,5R,2Z)-1-cyclohexyl-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation: Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters

  摘要：

  在钯催化下，稳定的烯基硼酸酯与 SnCl2 发生非对映选择性羰基烯丙基化反应，生成了 δ 取代的烯丙基硼酸酯；介绍了它们的构型分配以及烯丙基加成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217160

文献信息

• Concerning the Selective Protection of (<i>Z</i>)-1,5-<i>syn</i>-Ene-diols and (<i>E</i>)-1,5-<i>anti</i>-Ene-diols as Allylic Triethylsilyl Ethers
  作者：Jacqueline D. Hicks、Chan Woo Huh、Ashley D. Legg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol702588h

  日期：2007.12.1

  Treatment of unsaturated 1,5-diols 2 with TES-CI (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2-DMF at -78 degrees C effects selective silylation of the allylic alcohol with > 95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.