N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxybutyl)adenine | 177978-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 9-(3-hydroxybutyl)-N-⁶-benzoyladenine；N-[9-(3-hydroxybutyl)purin-6-yl]benzamide
• CAS: 177978-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₂
• 分子量: 311.343
• InChiKey: OZKOQYFUTAPWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxybutyl)adenine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-(2-phosphonomethoxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2'-C-Alkyl Derivatives of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  为了研究9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（Ia）的2'-烷基衍生物中β-取代对抗病毒活性或基团特异性的影响，合成了这些衍生物。通过将腺嘌呤与适当取代的环氧烷（XIII）或2-羟基烷基对甲苯磺酸酯（IV和VI）烷基化制备了9-(2-羟基烷基)腺嘌呤（VIII）。在通过苯甲酰化（化合物IX）或酰胺化（化合物X）保护腺嘌呤氨基后，中间体在氢化钠存在下与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯（XI）烷基化。去保护后，得到的膦酸二酯（XII）通过转硅烷化和水解转化为膦酸（I）。这种合成方案用于制备乙基（Ie）、丙基（If）、2-丙基（Ig）、2-甲基丙基（Ih）、环丙基（Ii）、环己基（Ij）、苄基（Ik）和苯基（Il）衍生物。2'-三氟甲基衍生物（XXIIa）类似地从9-(2-羟基-3,3,3-三氟丙基)腺嘌呤（XXa）制备，后者通过腺嘌呤钠盐与2-羟基-3,3,3-三氟丙基溴化物烷基化获得。2'-三甲基硅基衍生物（XIXa）通过腺嘌呤与2-二异丙基膦酸甲氧基-3-(4-对甲苯磺酰氧基)丙基三甲基硅烷（XVII）烷基化后，转硅烷化和水解膦酸二酯（XVIIIa）获得。2,6-二氨基嘌呤衍生物（XVIIId和XXIIb）类似地获得。9-(3-磷酸甲氧基丁基)腺嘌呤（XXVIII）和9-(2-甲基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（XXXV）分别从相应的羟基衍生物（XXVIb和XXXII）通过与衍生物I相同的反应途径制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19942069
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 3-(6-amino-purin-9-yl)-1-methyl-propyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2'-C-Alkyl Derivatives of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  为了研究9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（Ia）的2'-烷基衍生物中β-取代对抗病毒活性或基团特异性的影响，合成了这些衍生物。通过将腺嘌呤与适当取代的环氧烷（XIII）或2-羟基烷基对甲苯磺酸酯（IV和VI）烷基化制备了9-(2-羟基烷基)腺嘌呤（VIII）。在通过苯甲酰化（化合物IX）或酰胺化（化合物X）保护腺嘌呤氨基后，中间体在氢化钠存在下与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯（XI）烷基化。去保护后，得到的膦酸二酯（XII）通过转硅烷化和水解转化为膦酸（I）。这种合成方案用于制备乙基（Ie）、丙基（If）、2-丙基（Ig）、2-甲基丙基（Ih）、环丙基（Ii）、环己基（Ij）、苄基（Ik）和苯基（Il）衍生物。2'-三氟甲基衍生物（XXIIa）类似地从9-(2-羟基-3,3,3-三氟丙基)腺嘌呤（XXa）制备，后者通过腺嘌呤钠盐与2-羟基-3,3,3-三氟丙基溴化物烷基化获得。2'-三甲基硅基衍生物（XIXa）通过腺嘌呤与2-二异丙基膦酸甲氧基-3-(4-对甲苯磺酰氧基)丙基三甲基硅烷（XVII）烷基化后，转硅烷化和水解膦酸二酯（XVIIIa）获得。2,6-二氨基嘌呤衍生物（XVIIId和XXIIb）类似地获得。9-(3-磷酸甲氧基丁基)腺嘌呤（XXVIII）和9-(2-甲基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（XXXV）分别从相应的羟基衍生物（XXVIb和XXXII）通过与衍生物I相同的反应途径制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19942069

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Some Acyclic Nucleoside Analogs
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Hana Votavová、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19960442

  日期：——

  Reaction of stereoisomeric 8-bromo-9-(2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyl)adenines (8) with concentrated aqueous ammonia, sodium hydride, potassium tert-butoxide, or 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene afforded 4e-O,8-anhydro-9-(2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyl)adenines 9 (derivatives of 1,3-oxazepino[2,3-e]adenine). The CD spectra of optically active stereoisomers of 9 have been studied and it was found that for threo isomers 9a and 9b their character corresponds to 5'-O,8-cycloadenosine. The compounds 9 were also prepared by oxidative cyclization of 9-(2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyl)adenines (7) with lead(IV) acetate in benzene. Reaction of 9-(4-hydroxybutyl)adenine (14) with lead(IV) acetate smoothly afforded the seven-membered ring derivative, 4'-O,8-anhydro-9-(4-hydroxybutyl)adenine (15); no anhydro products with five-, six-, and eight-membered ring were found. 2',3'-O-Isopropylideneinosine (16) reacted with lead(IV) acetate to give 5'-O,8-cyclo-2',3'-O-isopropylideneinosine (17) whereas 9-(4-hydroxybutyl)hypoxanthine (18) afforded no cyclic products.

  立体异构体8-溴-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（8）与浓氨水、氢化钠、叔丁醇钾或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯反应，得到4e-O,8-去水-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤9（1,3-噁唑并[2,3-e]腺嘌呤的衍生物）。对9的光学活性立体异构体的CD光谱进行了研究，发现对于threo异构体9a和9b，它们的特征对应于5'-O,8-环腺苷。化合物9也可以通过9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（7）与醋酸铅（IV）在苯中氧化环化制备而成。9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（14）与醋酸铅（IV）反应顺利地得到七元环衍生物4'-O,8-去水-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（15）；没有发现五元、六元和八元环的去水产物。2',3'-O-异丙基核苷（16）与醋酸铅（IV）反应，得到5'-O,8-环-2',3'-O-异丙基核苷（17），而9-(4-羟基丁基)次黄嘌呤（18）没有产生环状产物。