4-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile | 948583-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 948583-62-8
• 化学式: C₁₅H₅F₅N₂O
• 分子量: 324.21
• InChiKey: DEIIPYNNRTVXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 、 4-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以62%的产率得到4-[2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanoxy)benzyloxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and aggregation properties of functionalized polyfluorinated metallo-phthalocyanines

  摘要：

  4-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile 与 2,2,3,3,4,4,5、5-八氟戊醇生成 4-[2′,3′,5′,6′-四氟-4′-（八氟戊氧基）苄氧基]-邻苯二甲腈。该反应是通过全氟烷氧基对五氟苄氧基的对氟原子的区域选择性取代反应实现的。新的二腈衍生物在锌、钴、铜或锰盐存在下发生四聚反应，生成相应的酞菁。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、紫外-可见光谱、1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR 和质谱分析，制备的化合物与所提出的结构一致。电子能谱研究了溶剂和浓度对酞菁复合物聚集的影响。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500764

文献信息

• Tetracationic fluorinated zinc(ii)phthalocyanine: Synthesis, characterization and DNA-binding properties
  作者：Mukaddes Özçeşmeci、Özgür Bülent Ecevit、Serdar Sürgün、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.018

  日期：2013.1

  perfluorobenzyloxyphthalonitrile in the presence of zinc acetate. The zinc derivative was quaternized with methyl iodide to afford a water-soluble product. The new compounds were characterized by using elemental analyses, 1H NMR, 19F NMR, UV–vis and FT-IR spectroscopy and mass spectrometry. The interaction between the quaternized zinc phthalocyanine and calf thymus DNA was investigated in tris buffer (pH 7.4)

  选择性更换的p的4- -氟原子（2'，3'，4'，5'，6'- pentafluorobenzyloxy）邻苯二甲腈与N，N-二dimethylaminoetanethiol得到4- [2'，3'，5'，6 '-四氟-4'-（2-二甲基氨基乙硫基）苄氧基]邻苯二甲腈。通过在乙酸锌的存在下将新的全氟苄氧基邻苯二甲腈四聚而获得外围的四取代的酞菁锌（II）。锌衍生物用甲基碘季铵化，得到水溶性产物。这些新化合物的特征在于使用元素分析，1 H NMR，19F NMR，UV-vis和FT-IR光谱和质谱。通过吸收和荧光光谱法在tris缓冲液（pH 7.4）中研究了季铵化酞菁锌与小牛胸腺DNA之间的相互作用。加入季铵化的酞菁锌后，观察到DNA的热变性变化。
• Glycosylated zinc(II) phthalocyanine photosensitizer: Synthesis, photophysical properties and in vitro photodynamic activity on breast cancer cell line
  作者：Başak Sezgi Bilen、Mukaddes Özçeşmeci、Nilüfer Koçyiğit、Tuğba Elgün、Asiye Gök Yurttaş、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136688

  日期：2024.1

  yl)benzyloxy]phthalonitrile and its peripherally tetra substituted zinc phthalocyanine derivatives are reported for the first time. Photophysical and photochemical properties of the glycosylated zinc(II) phthalocyanine derivative were investigated for its suitability for use as a photosensitizer in photodynamic therapy. The fluorescence (ΦF: 0.089), singlet oxygen (Φd: 0.45) and photodegradation quantum

  乳腺癌是全世界女性中常见的癌症类型。三阴性乳腺癌是乳腺癌的一种高度侵袭性亚型，约占所有已发现乳腺癌病例的 24%。对于三阴性乳腺癌，治疗方法的选择非常有限。本研究以4-[2′,3′,5′,6′-四氟-4′-(1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖基)苄氧基]邻苯二甲腈及其首次报道了外围四取代的锌酞菁衍生物。研究了糖基化锌(II)酞菁衍生物的光物理和光化学性质，以确定其在光动力疗法中用作光敏剂的适用性。荧光（Φ F : 0.089）、单线态氧（Φ d：0.45）和该化合物的光降解量子产率（Φ Δ：6.07×10 -5）在N,N-二甲基甲酰胺中进行。还研究了该化合物针对 MDA-MB-231 细胞的体外光动力活性。采用MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）法对该细胞系进行细胞毒性分析。对MDA-MB-231和HUVEC细胞系进行细胞毒性试验。测定糖基化锌的IC50值（二）PC衍生物。