ZnTAPP | 94643-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ZnTAPP
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(2-aminophenyl)porphyrinatozinc；zinctetrakis(2-aminophenyl)porphine
• CAS: 94643-16-0
• 化学式: C₄₄H₃₂N₈Zn
• 分子量: 738.182
• InChiKey: YABIDBQWDOODIN-DAJBKUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氨基氯化氢 、 ZnTAPP 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.108 g的产率得到5α,10α,15β,20β-tetrakis(2-(N,N-dimethylaminomethylcarbonylamino)phenyl)porphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Binding Enhancements of Nicotinic Acid to Water-Soluble Zinc Porphyrins Based on Triple Attractions of Coordination, Coulomb, and CH-.PI. Interactions

  摘要：

  在碱性水溶液中考察了胺与人工锌卟啉受体 1-4 的结合情况。与其他不含 π 系统或羧基的胺相比，烟酸和 3,5-二羧基吡啶的结合力显著增强。这一观察结果表明，除了 N 原子配位外，库仑相互作用和 CH-π 相互作用的配体间吸引力也可以作为有效的识别因素。此外，还讨论了羧酸阴离子和磺酸阴离子之间库仑相互作用的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.969
• 作为产物：
  描述：

  5α,10α,15β,20β-tetrakis(2-aminophenyl)porphyrin 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.7%的产率得到ZnTAPP
  参考文献：
  名称：

  Binding Enhancements of Nicotinic Acid to Water-Soluble Zinc Porphyrins Based on Triple Attractions of Coordination, Coulomb, and CH-.PI. Interactions

  摘要：

  在碱性水溶液中考察了胺与人工锌卟啉受体 1-4 的结合情况。与其他不含 π 系统或羧基的胺相比，烟酸和 3,5-二羧基吡啶的结合力显著增强。这一观察结果表明，除了 N 原子配位外，库仑相互作用和 CH-π 相互作用的配体间吸引力也可以作为有效的识别因素。此外，还讨论了羧酸阴离子和磺酸阴离子之间库仑相互作用的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.969

文献信息

• Amine Groups in the Second Sphere of Iron Porphyrins Allow for Higher and Selective 4e^–/4H⁺ Oxygen Reduction Rates at Lower Overpotentials
  作者：Sarmistha Bhunia、Arnab Ghatak、Atanu Rana、Abhishek Dey

  DOI：10.1021/jacs.2c13552

  日期：2023.2.15

  with one or four tertiary amine groups in their second sphere are used to investigate the electrochemical O2 reduction reaction (ORR) in organic (homogeneous) and aqueous (heterogeneous) conditions. Both of these complexes show selective 4e–/4H+ reduction of oxygen to water at rates that are 2–3 orders of magnitude higher than those of iron tetraphenylporphyrin lacking these amines in the second sphere

  在其第二个球体中具有一个或四个叔胺基团的铁卟啉用于研究有机（均相）和水性（异质）条件下的电化学 O 2还原反应 (ORR)。这两种复合物都表现出选择性 4e – /4H +氧气还原成水的速率比第二球体中缺少这些胺的四苯基卟啉铁高 2-3 个数量级。在有机溶剂中，这些胺被质子化，导致过电势降低，相对于铁卟啉的 ORR 已建立比例关系所预期的速率，ORR 速率提高了近 75,000 倍。在水性介质中，观察到在较低过电势下较高 ORR 率的相同趋势。异质水相条件下的原位共振拉曼数据表明，第二个球体中存在一个胺基导致 Fe III 中的 O-O 键断裂-OOH 中间体作为决速步骤 (rds)。四个这样的胺基的存在提高了 O-O 键的断裂速率，使得在 ORR 过程中不再观察到该中间体；相反，H/D 同位素效应为 10.6 的 Fe III -O 2 –中间体的质子耦合还原是 rds。这些数据清楚地表明了电化学