2-((benzyl(methyl)amino)methyl)cyclohex-2-en-1-one | 77407-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyl(methyl)amino)methyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-((benzyl(methyl)amino)methyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 77407-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: DJHYZQUTRGMBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-((benzyl(methyl)amino)methyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman 溴化物与脂肪族和芳香族胺的无过渡金属亲核烯丙基取代

  摘要：

  摘要本文描述了在温和、无过渡金属条件下通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 溴化物与胺反应制备功能化烯丙胺的简单方案。在 NaI 和 Et3N 存在下，在丙酮水溶液和室温下，用各种胺处理 MBH 溴化物，以中等至良好的产率（45-87%）得到相应的官能化烯丙基胺。反应迅速并在室温下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228109

文献信息

• Et₃B-mediated palladium-catalyzed direct allylic substitution reactions of Morita–Baylis–Hillman alcohols with aromatic amines
  作者：Ahlem Abidi、Yosra Oueslati、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/00397911.2016.1237652

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT An efficient, direct allylic amination of both cyclic and acyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols with aromatic amines, in tetrahydrofuran (THF) at room temperature, catalyzed by Pd(0)/Et3B, is reported herein. The corresponding amines are obtained with a high α -regioselectivity in 65–87% yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要本文报道了在室温下，在四氢呋喃 (THF) 中，在 Pd(0)/Et3B 的催化下，环状和非环状 Morita-Baylis-Hillman 醇与芳香胺的有效、直接烯丙基胺化。相应的胺以 65-87% 的产率以高α-区域选择性获得。图形概要
• Regiospecific carbon—carbon bond formation at α and β positions in cyclic ketones via double Michael addition to α-methylene-β-alkoxy cyclic ketone
  作者：Takashi Takahashi、Kimihiko Hori、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80164-5

  日期：——

  Very reactive 2-methylene-3-alkoxycyclohexanone was synthesized. The 1,4-conjugate addition of various nucleophiles to this enone gave only β′-alkylated 2-cyclohexenone with simultaneous elimination of the β-alkoxy group. The second 1,4-conjugate addition of other nucleophile to the resulting cyclohexenone leads to the α and β disubstituted ketones.

  合成了高反应性的2-亚甲基-3-烷氧基环己酮。各种亲核试剂向该烯酮的1,4-共轭加成仅产生β'-烷基化的2-环己烯酮，同时消除了β-烷氧基。其他亲核试剂向所得环己烯酮的第二次1,4共轭加成产生α和β双取代的酮。