3-环己基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 55390-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-环己基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-cyclohexyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-oxazolidinone；3-Cyclohexyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 55390-61-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: AYYGAWVEIGPHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  128-131 °C(Press: 0.5-1.0 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 N-(2-氯乙基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  Viard; Piganiol, Chim.et Ind.Sonderband 23.Congr.int.Chim.ind.Mailand 1950,S.233,241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 作用下， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-环己基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-卟啉协同催化CO2催化合成恶唑烷酮

  摘要：

  在CO 2、脂肪胺和二氯乙烷（或其衍生物）的三组分反应中合成恶唑烷酮，产率为71~91%，CO 2被所涉及的脂肪胺底物化学计量活化，形成稳定的氨基甲酸盐，而1 ,2-二氯乙烷（或其衍生物）被所涉及的 Ru(III)-卟啉催化剂独立活化。

  DOI：

  10.1002/asia.202100533

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Amidation and Imidation of Unactivated Alkanes
  作者：Ba L. Tran、Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411912p

  日期：2014.2.12

  evidenced by the catalytic reaction of cyclohexane with benzamide in the presence of CBr4, which formed exclusively bromocyclohexane. Furthermore, stoichiometric reactions of [(phen)Cu(phth)2] with tBuOOtBu and (Ph(Me)2CO)2 at 100 °C without cyclohexane afforded N-methylphthalimide (Me-phth) from β-Me scission of the alkoxy radicals to form a methyl radical. Separate reactions of cyclohexane and d12-cyclohexane

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺
• Stereoselective direct reductive amination of ketones with electron-deficient amines using Re2O7/NaPF6 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ob40918j

  日期：——

  The first example of direct reductive amination (DRA) of ketones with electron-deficient amines (EDA) such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, etc. protected amines have been achieved using catalytic Re2O7/NaPF6. Excellent chemoselectivities as well as diastereoselectivity (for 2-alkyl cyclohexanones) were obtained.

  首次实现了使用催化剂Re2O7/NaPF6直接还原胺化（DRA）酮与电子贫乏的胺（EDA）如Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-等保护的胺。获得了优异的化学选择性和对映选择性（对于2-烷基环己酮）。
• [ ¹¹ C]Carbonyl Difluoride—a New and Highly Efficient [ ¹¹ C]Carbonyl Group Transfer Agent
  作者：Jimmy E. Jakobsson、Shuiyu Lu、Sanjay Telu、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/anie.201915414

  日期：2020.4.27

  Herein, the synthesis and use of [11 C]carbonyl difluoride for labeling heterocycles with [11 C]carbonyl groups in high molar activity is described. A very mild single-pass gas-phase conversion of [11 C]carbon monoxide into [11 C]carbonyl difluoride over silver(II) fluoride provides easy access to this new synthon in robust quantitative yield for labeling a broad range of cyclic substrates, for example

  本文描述了 [11 C] 羰基二氟化物的合成和用途，用于以高摩尔活性标记具有 [11 C] 羰基的杂环。在氟化银 (II) 上将 [11 C] 一氧化碳转化为 [11 C] 羰基二氟化物的非常温和的单程气相转化提供了以稳健的定量产率轻松获得这种新合成子的方法，用于标记广泛的环状底物，例如，咪唑烷-2-酮、噻唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮。标记反应可以利用接近化学计量的前体量和在室温下在多种溶剂中的短反应时间，同时还显示出高水耐受性。整个放射合成协议既简单又可重复。所需的设备可以由广泛可用的部件构成，因此非常适合用于 PET 放射性示踪剂生产的自动化。我们预计这种简单的方法将在放射化学界获得 PET 放射性示踪剂合成的广泛认可。