(S)-4-benzyl-3-(2-iodoacetyl)oxazolidin-2-one | 1241960-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-iodoacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2-iodoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1241960-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₃
• 分子量: 345.137
• InChiKey: VZXWLIWRAGVSLD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-iodoacetyl)oxazolidin-2-one 在 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00691
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(2-iodoacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00691

文献信息

• [EN] NOVEL CLASS OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE CARDIOVASCULAIRE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2017137469A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to the field of medicine, specifically the field of treatment and prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及医学领域，具体是心血管疾病的治疗和预防领域。
• A deeper insight into direct trifluoromethoxylation with trifluoromethyl triflate
  作者：Olivier Marrec、Thierry Billard、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.006

  日期：2010.2

  Commercially available fluorides (silver fluoride and n-tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), combined with TFMT, allow a simple generation, in situ, of silver and n-tetrabutylammonium trifluoromethoxides which were able to react with electrophilic substrates. Silver trifluoromethoxide, which is usually more efficient than n-tetrabutylammonium trifluoromethoxide, converts, under mild conditions, primary aliphatic bromides and iodides, as well as primary and secondary benzylic or allylic bromides to the corresponding trifluoromethoxylated compounds. Several trifluoromethyl ethers, which could be valuable building-blocks, were prepared in such a way. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Incorporated

  公开号：EP2989098B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9688627B2
  申请人：——

  公开号：US9688627B2

  公开（公告）日：2017-06-27