(R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amine | 1271002-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1271002-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: WOIHUJZZVZTWMZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 C₄₃H₃₀BF₁₅N₂O₂RuS 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Tianli Wang、Yanmei He、Ziyuan Ding、Zhiwei Li、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201002846

  日期：2011.1.24

  (Solvent) free and easy: A phosphine‐free, chiral, cationic Ru–MsDPEN complex [(S,S)‐1] is found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of a range of often‐problematic N‐alkyl ketimines (see scheme). This new method provides a more practical and greener synthetic approach to optically active amines, particularly N‐alkyl amines, such as Sertraline.

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。
• A Tandem Conjugate Addition/Cyclization Protocol for the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-4-aminotetrahydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Nadeam Mujtaba、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol9004118

  日期：2009.5.7

  Condensation of tert-butyl (E)-3-(2′-aminophenyl)propenoate with a range of aromatic and heteroaromatic aldehydes gives the corresponding imines as single diastereoisomers (>98% de). Addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide initiates a tandem conjugate addition/cyclization reaction to generate 2-aryl-4-aminotetrahydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives in >98% de, >98% ee and high isolated

  的缩合叔丁基（ë）-3-（2'-氨基苯基）具有一定范围的芳族和杂芳族醛的丙烯酸甲酯，得到相应的亚胺作为单一非对映体（> 98％DE）。（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的加成引发串联共轭加成/环化反应，以生成> 98％de> 98的2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物ee百分比高，分离产率高。N（1）-Boc保护的衍生物的氢解作用可选择性裂解N-苄基-N -α-甲基苄基保护基，而不会损害非对映体或对映体纯度。