(Z)-2-phenyl-3-(dimethylphenylsilyl)-2-butenal | 145491-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-3-(dimethylphenylsilyl)-2-butenal
• 英文别名: (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-phenylbut-2-enal
• CAS: 145491-08-3
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: WNVUGXFGNGEKCH-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 二甲基苯基硅烷 、 一氧化碳 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Doyle Michael P., Shanklin Michael S., Organometallics, 13 (1994) N 4, S 1081-1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective silylformylation of internal and functionalised alkynes with a cationic dirhodium(II) complex catalyst
  作者：Andrea Biffis、Luca Conte、Cristina Tubaro、Marino Basato、Laura Antonella Aronica、Angela Cuzzola、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.12.018

  日期：2010.3

  chemoselective towards silylformylation. Preliminary results on the determination of the catalytically active species in the case of complex [Rh2(MeCN)2(Naft)4](BF4)4 indicate that the complex is reduced in situ to a dirhodium(I) species which maintains the dimeric, lantern-shaped structure.

  发现四阳离子配合物[Rh 2（MeCN）2（Naft）4 ]（BF 4）4（Naft =μ-1,8-萘吡啶）是有效的催化剂，可用于内部和官能化炔烃的甲硅烷基化反应，以产生有用的合成中间体。该配合物对炔烃甲硅烷基甲酰化表现出前所未有的化学选择性，而不是简单的氢化硅烷化，并且具有良好的立体选择性。与先前报道的催化剂（例如[铑+C。第七名H第八名苯酚第四名--]或Rh 4（CO）12；偶然地，发现后一种催化剂的性能随其保存期限而显着变化，这表明该催化剂随着老化而朝着其他物种发展，最显着的是具有更高核度的羰基铑羰基簇，其对甲硅烷基甲酰化的化学选择性更高。在络合物[Rh 2（MeCN）2（Naft）4 ]（BF 4）4的情况下，测定催化活性物质的初步结果表明，该络合物在原位还原为可保持二聚体，灯笼形结构。
• An efficient silylformylation of alkynes catalyzed by tetrarhodium dodecacarbonyl
  作者：Isamu Matsuda、Akira Ogiso、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1021/ja00188a074

  日期：1989.3