N,N-diisopropyl-2,4,6-triethylbenzamide | 200354-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2,4,6-triethylbenzamide
• 英文别名: 2,4,6-triethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 200354-88-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: PIHFWDDTWBZUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2,4,6-triethylbenzamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (RS,SR)-N,N-diisopropyl-2,4-di-sec-butyl-4-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the electrophilic substitution reactions of laterally lithiated and silylated tertiary amides

  摘要：

  侧向锂化-亲电淬灭2-烷基-1-萘酰胺和2,6-二烷基苯甲酰胺可以得到含有轴向手性Ar–CO和新的手性中心的产品，具有高（通常>95∶5）的非对映选择性。以亚胺为亲电试剂时，会形成含有一个轴向手性和两个新的手性中心的单一非对映异构体。2,6-二烷基苯甲酰胺可以在2-和6-位置上进行立体选择性功能化，从而（与亚胺反应）形成具有1,7-相关手性中心的对称化合物。单个邻位烷基的2-烷基苯甲酰胺在室温下不是轴向手性的，但在-78°C下通过侧向锂化-亲电淬灭可以非对映选择性地进行功能化。通过进一步锂化和烷基化稳定轴向手性产物证实了其非对映选择性的形成。侧向硅烷化的1-萘酰胺与醛的氟化促进反应缺乏立体专一性，表明报道的侧向硅烷化苯甲酰胺反应也可能受到转动受限的酰胺基团的控制。

  DOI：

  10.1039/b200358a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 溴 、 铁粉 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2,4,6-triethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the electrophilic substitution reactions of laterally lithiated and silylated tertiary amides

  摘要：

  侧向锂化-亲电淬灭2-烷基-1-萘酰胺和2,6-二烷基苯甲酰胺可以得到含有轴向手性Ar–CO和新的手性中心的产品，具有高（通常>95∶5）的非对映选择性。以亚胺为亲电试剂时，会形成含有一个轴向手性和两个新的手性中心的单一非对映异构体。2,6-二烷基苯甲酰胺可以在2-和6-位置上进行立体选择性功能化，从而（与亚胺反应）形成具有1,7-相关手性中心的对称化合物。单个邻位烷基的2-烷基苯甲酰胺在室温下不是轴向手性的，但在-78°C下通过侧向锂化-亲电淬灭可以非对映选择性地进行功能化。通过进一步锂化和烷基化稳定轴向手性产物证实了其非对映选择性的形成。侧向硅烷化的1-萘酰胺与醛的氟化促进反应缺乏立体专一性，表明报道的侧向硅烷化苯甲酰胺反应也可能受到转动受限的酰胺基团的控制。

  DOI：

  10.1039/b200358a

文献信息

• Remote stereocontrol using rotationally restricted amides: (1,5)-asymmetric induction
  作者：Jonathan Clayden、Megan Darbyshire、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Francis X. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10289-1

  日期：1997.12

  The stereochemical influence of a rotationally restricted amide group extends widely across substituted aromatic amides. Stereogenic centres can be created with high levels of (1,5)-stereocontrol when electrophiles are added to the enolates of 2-ketonaphthamides or to lithiated 2-alkylnaphthamides. Sequential double lateral lithiation of 2,6-dialkylbenzamides can lead to compounds containing (1,5)

  旋转受限的酰胺基团的立体化学影响广泛地跨越了取代的芳族酰胺。当将亲电试剂添加到2-酮萘乙酰胺的烯酸酯或锂化的2-烷基萘酰胺的亲电子试剂中时，可以形成具有高水平（1,5）-立体控制的立体异构中心。2，6-二烷基苯甲酰胺的顺序双侧锂化可通过双向不对称诱导过程导致包含（1,5）相关立体异构中心的化合物。