Ethyl 6-methyl-4-(2-phenylethyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1155268-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 6-methyl-4-(2-phenylethyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1155268-95-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: SDOQFZICZGBUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-methyl-4-(2-phenylethyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Ethyl 4-methyl-6-(2-phenylethyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应产物的氧化：2-未取代的 1,4-二氢嘧啶、嘧啶和 2-羟基嘧啶的合成

  摘要：

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087920
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-6-(2-phenylethyl)-2-thioxo-1,3,6-trihydropyrimidine-5-carboxylate 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到Ethyl 6-methyl-4-(2-phenylethyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应产物的氧化：2-未取代的 1,4-二氢嘧啶、嘧啶和 2-羟基嘧啶的合成

  摘要：

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087920

文献信息

• Oxidation of Biginelli Reaction Products: Synthesis of 2-Unsubstituted 1,4-Dihydropyrimidines, Pyrimidines, and 2-Hydroxypyrimidines
  作者：Hyunik Shin、Sam Kim、Bo Choi、Jae Lee、Ki Lee、Tae Lee、Young Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1087920

  日期：2009.3

  from the Biginelli product, dihydropyrimidin-2(1H)-thiones in two steps: Oxidation of dihydropyrimidin-2(1H)-thiones using oxone on wet alumina or hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of vanadyl sulfate provided 1,4-di-hydropyrimidine, which was further oxidized to 2-unsubstituted pyrimidines by the treatment of KMnO 4 . Oxidation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones by KMnO 4 formed 2-hydroxypyrimidine

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。