ethyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 65473-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 65473-90-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: UHFIACYHPHIREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 苯甲酰氯 、 三氯化铝 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEJHA J.; GRIMOVA J., CS. FARM., 1977, 26, NO 6, 220-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代羰基与烯烃的有机染料催化分子间自由基偶联：使用空气作为氧化剂光催化合成1,4-酮羰基

  摘要：

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01985

文献信息

• Visible-Light-Induced C (sp³)–H Functionalization of Tosylhydrazones: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles under Metal-Free Conditions
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00878

  日期：2018.8.17

  Iodine catalyzed C (sp(3))-H functionalization of tosylhydrazones with beta-enamino esters under visible light irradiation for the synthesis of trisubstituted pyrroles has been described. The present method is also applicable to a alpha-substituted tosylhydrazones to yield the tetra-substituted pyrroles.