2-(2-methoxycarbonyl-3,5-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one | 67985-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonyl-3,5-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: methyl 2,4-dimethoxy-6-[(6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]benzoate；2,4-dimethoxy-6-(6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 2,4-dimethoxy-6-[(6-methyl-4-oxopyran-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 67985-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: QBBFZNLAUCWUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonyl-3,5-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-hydroxy-7,9-dimethoxy-1-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Leeper, Finian J.; Staunton, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1053 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-methoxycarbonyl-3,5-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶在真菌二聚萘并吡喃酮生物合成中的对映选择性苯酚偶联。

  摘要：

  联芳基化合物是普遍存在的代谢产物，通常是通过氧化苯酚偶合通过二聚作用形成的。绕联芳基键的旋转受阻会引起轴向手性。在自然界中，二聚作用是由诸如漆酶的氧化酶催化的。这类酶因非特异性氧化酶反应而闻名，而固有的对映选择性迄今仍是未知的。在这里，我们描述了四个相关的真菌漆酶，它们以区域和阻转选择性的方式催化γ-萘并吡喃二聚体。体外测定表明，三种酶具有很高的P选择性（ee > 95％），而一种酶则显示出显着的柔韧性。对M-或P的选择性预配置的二聚体根据反应条件而有所不同。例如，较低的酶浓度主要产生（P）-类芥子碱A，而 较高浓度的M阻转异构体受到青睐。这些结果证明了以前被认为仅包含非选择性氧化酶的一类酶的固有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903759

文献信息

• On the reaction of orsellinic acid carbanion with pyrylium salts
  作者：Gerhard Höfle、Günter Schneider、Karl Röser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77772-0

  日期：1980.1

  From the reaction of methyldimethyl orsellinate anion 1 with the pyrylium salt 2 the isocoumarin 5 was isolated in addition to the pyrones 3 and 4. Reaction intermediates could be trapped as pyridines 6 and 7.

  从甲基二甲基山梨酸根阴离子1与吡喃鎓盐2的反应中，除了吡喃酮3和4之外，还分离了异香豆素5。反应中间体可以被捕获为吡啶6和7。