1-triisopropoylsiloxy-1-phenylethane | 80522-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-triisopropoylsiloxy-1-phenylethane
• 英文别名: triisopropyl(1-phenylethoxy)silane；1-triisopropoxyethylbenzene；1-Phenylethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 80522-44-7
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: LCZRRQUCOYTUNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triisopropoylsiloxy-1-phenylethane 在 ferric(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-叠氮基乙基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1-triisopropoylsiloxy-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Synthesis of Thioethers by InI3-Catalyzed Substitution of Siloxy Group Using Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules21101330

  日期：——

  OSitBuMe₂ and OSiiPr₃ groups, other than the OSiMe₃ group, were successfully substituted. The substitution reaction of enantiopure secondary benzylic silyl ether yielded the corresponding racemic thioether product, which suggested that the reaction of tertiary alkyl, secondary alkyl, benzylic, and propargylic silyl ethers would proceed via a SN1 mechanism.

  在InI 3催化剂存在下，用硫代硅烷平稳地进行甲硅烷氧基的取代，得到相应的硫醚。在该反应体系中，InI 3是一种特别有效的催化剂，而其他典型的路易斯酸，如BF 3·OEt 2，AlCl 3和TiCl 4则无效。可使用各种甲硅烷基醚，例如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基类型。另外，除OSiMe 3基团外，笨重的OSitBuMe 2和OSiiPr 3基团也被成功取代。对映体纯的仲苄基甲硅烷基醚的取代反应产生相应的外消旋硫醚产物，这表明叔烷基，仲烷基，苄基和炔丙基甲硅烷基醚的反应将通过SN1机理进行。
• Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications
  作者：E.J. Corey、Hidetsura Cho、Christoph Rücker、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81930-4

  日期：1981.1
• COREY, E. J.;CHO, H.;RUECKER, C.;HUA, D. H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3455-3458
  作者：COREY, E. J.、CHO, H.、RUECKER, C.、HUA, D. H.

  DOI：——

  日期：——