(11aS)-5,5a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-oxazolo<4',3':6,1>pyrido<3,4-b>indole-3-thione | 104818-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (11aS)-5,5a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-oxazolo<4',3':6,1>pyrido<3,4-b>indole-3-thione
• 英文别名: (11aS)-5,5a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-oxazolo[4',3':6,1]pyrido[3,4-b]indole-3-thione；(15S)-13-oxa-8,11-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraene-12-thione
• CAS: 104818-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: WNGVKIWJTOGGST-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-羟基甲基-beta-咔啉-2-二硫代羧酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.9%的产率得到(11aS)-5,5a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-oxazolo<4',3':6,1>pyrido<3,4-b>indole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262

文献信息

• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、SHIGEZA+

  DOI：——

  日期：——