ethyl 2-(phenylamino)-2-thioxoacetate | 56934-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylamino)-2-thioxoacetate
• 英文别名: 2-thioxo-2-phenylaminoacetic acid ethyl ester；phenyl-2-thio-oxalamic acid ethyl ester；Phenyl-2-thio-oxalamidsaeure-aethylester；α-Thiooxalsaeure-α'-aethylester-α-anilid；Monothiooxalsaeure-aethylester-anilid；Thiooxanilsaeure-aethylester；ethyl 2-anilino-2-sulfanylideneacetate
• CAS: 56934-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: KDPMGHQRYOQENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylamino)-2-thioxoacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(苯并[b]噻吩-2-基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑衍生物作为广谱抗真菌剂的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  为发现广谱、稳定代谢的抗真菌化合物，设计合成了一系列2-(苯并[ b ]噻吩-2-基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑衍生物。化合物A30-A34对白色念珠菌具有优异的广谱抗真菌活性，MIC 值在 0.03-0.5  μg /mL 范围内，对新型隐球菌和烟曲霉的 MIC 值在 0.25-2 μg / mL范围内. 此外，化合物A31和A33在体外人肝微粒体中表现出高代谢稳定性，半衰期分别为 80.5 分钟和 69.4 分钟。此外，化合物A31和A33对 CYP3A4 和 CYP2D6 显示出微弱的抑制作用或几乎没有抑制作用。SD大鼠的药代动力学评价表明，化合物A31具有适宜的药代动力学性质，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113987
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 ethyl 2-(phenylamino)-2-thioxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Reissert; Brueggemann, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 酰胺咪唑类衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105541828B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的酰胺咪唑类衍生物，其立体异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基R、R1、Ar、M、X具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备式I化合物的方法、含有上述化合物的药用组合物以及上述化合物及药用组合物用于制备治疗和/或预防癌症和其它皮肤增生性疾病的药物中的用途。本发明化合物还经抗真菌实验发现，对各种浅部和深部真菌有较强的抗菌效果，可用于制备治疗抗真菌药物中的用途。（I）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of amide imidazole derivatives as novel metabolic enzyme CYP26A1 inhibitors
  作者：Bin Sun、Kai Liu、Jing Han、Li-yu Zhao、Xiao Su、Bin Lin、Dong-Mei Zhao、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.019

  日期：2015.10

  inhibitory activities for the metabolism of ATRA when also compared to liarozole. These studies further validated the pharmacophore and structure-activity relationship models obtained about CYP26A1 inhibitors and highlighted the promising activities of the new series of CYP26A1 inhibitors designed from such models. They also paved the way for future development of those candidates as potential drugs.

  全反式维甲酸（ATRA）作为维生素A的一种生理代谢产物，已广泛应用于癌症，皮肤，神经退行性疾病和自身免疫性疾病的治疗。在肝脏和靶组织中由ATRA诱导的CYP26A1酶将ATRA代谢为4-羟基-RA。CYP26A1代谢酶的抑制代表了一种发现新的特异性抗癌药的有前途的策略。在这里，我们描述了一系列新的酰胺咪唑衍生物作为视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）对CYP26A1酶的设计，合成和生物学评估。首先，基于最新的理论模型（Sun等，J。Mol。GRAph。Model。，2015，56，10-19），使用基于片段的药物发现方法设计了一系列具有新型支架的RAMBA。随后，合成了新的RAMBA，并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均显示出适当的酶活性和细胞活性。进一步评估了对CYP26A1的IC50值分别为0.22μM和0.46μM的有希望的抑制剂20和23的CYP选择性和ATRA的代谢特征。与利拉唑
• ベンゾチアゾール誘導体の製造方法
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2020075873A

  公开（公告）日：2020-05-21

  【課題】ベンゾチアゾール誘導体の製造方法、および、当該ベンゾチアゾール誘導体から製造される重合性化合物の製造方法、当該重合性化合物を含む重合性組成物、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体の提供。【解決手段】下記の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の製造方法を提供する。併せて一般式（ＩＩＩ）で表される化合物から製造される重合性化合物の製造方法、重合性組成物、当該重合性組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。当該化合物を含有する重合性組成物を重合させ得られたフィルム状の重合物に紫外光を照射した場合に変色及び位相差の変化を起こしにくい。【選択図】なし

  这段文字描述了一种制造苯并噻唑衍生物的方法，以及从该苯并噻唑衍生物制造聚合性化合物的方法，包括包含聚合性化合物的聚合性组成物，通过聚合该聚合性组成物获得的聚合物以及使用该聚合物制备光学异向体。提供了一种制造下述通用式（III）所示化合物的方法。同时提供了从通用式（III）所示化合物制备的聚合性化合物的制造方法，聚合性组成物，通过聚合该聚合性组成物获得的聚合物以及使用该聚合物制备光学异向体。在辐射紫外光的情况下，难以引起含有该化合物的聚合性组成物聚合得到的薄膜状聚合物的变色和相位差的改变。【选择图】无
• Design and synthesis of five‐membered heterocyclic derivatives of istradefylline with comparable pharmacological activity
  作者：Yiyun Wang、Hongyi Wang、Haojie Xu、Zhonghui Zheng、Zihui Meng、Zhibin Xu、Jiarong Li、Min Xue

  DOI：10.1111/cbdd.14067

  日期：2022.10

  benzothiazole and other biologically active heterocyclic compounds. These compounds were synthesized via multi-step experiment and successfully confirmed through different characterization techniques for their ability to inhibit cAMP formation in A2AAR overexpressing cells. The thiazole derivative of istradefylline (Compound I-1-11, I-1-12) exhibited significant activity (IC50 = 16.74 ± 4.11 μM, 10.36 ± 3.09 μM)

  帕金森病（PD）是老年人常见的中枢神经系统退行性疾病。Istradefylline 是 FDA 批准的腺苷 A 2A受体拮抗剂（抗 PD 药物），具有良好的疗效。然而，据报道，当暴露于室内环境或稀释溶液中的直射光时，伊曲茶碱的双键很容易转化为顺式构型。为了寻找更稳定的腺苷A 2A受体拮抗剂，其药理作用与伊曲茶碱相似，化合物系列I-1（12个化合物）是通过保持伊曲茶碱的黄嘌呤骨架不变，并用噻唑或苯并噻唑等生物活性杂环化合物取代反式双键而设计的。这些化合物是通过多步实验合成的，并通过不同的表征技术成功地证实了它们抑制 A 2A AR 过表达细胞中 cAMP 形成的能力。与伊曲茶碱（IC 50  = 5.05 ± 1.32 μM） 相比，伊曲茶碱的噻唑衍生物（化合物I-1-11、I-1-12）表现出显着的活性（IC 50 = 16.74 ± 4.11 μM、10.36 ± 3.09 μM） .
• Reissert, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3730
  作者：Reissert

  DOI：——

  日期：——