(E)-(3S,4R,6S,8R)-4,6,8-Triethyl-3,6-dihydroxy-dodec-9-enoic acid methyl ester | 1027595-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3S,4R,6S,8R)-4,6,8-Triethyl-3,6-dihydroxy-dodec-9-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,3S,4R,6S,8R)-4,6,8-triethyl-3,6-dihydroxydodec-9-enoate
• CAS: 1027595-91-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: ZDTXCTPOFMKDMB-TYQYTZKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R,6S,8R)-4,6,8-Triethyl-3,6-dihydroxy-dodec-9-enoic acid methyl ester 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以0.6 mg的产率得到(E)-(3S,4R,6S,8R)-4,6,8-Triethyl-6-hydroxy-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-dodec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵海绵体的抗疟聚酮环过氧化物

  摘要：

  从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出三种新的 (5-7) 和两种已知的 (4 和 8) 聚酮衍生物。它们的立体结构已通过光谱方法和化学转化（包括 Zn 介导的还原和 Dess-Martin 氧化）以及 Mosher 方法的应用确定。评估了环过氧化物衍生物 plakortide Q (7) 和化合物 8 对恶性疟原虫的氯喹敏感和氯喹抗性菌株的体外抗疟活性。这些分子相对于 plakortin 的效力较低表明 C-3 的构型变化对抗疟活性产生负面影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500404
• 作为产物：
  描述：

  plakortide Q 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.4 mg的产率得到(E)-(3S,4R,6S,8R)-4,6,8-Triethyl-3,6-dihydroxy-dodec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵海绵体的抗疟聚酮环过氧化物

  摘要：

  从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出三种新的 (5-7) 和两种已知的 (4 和 8) 聚酮衍生物。它们的立体结构已通过光谱方法和化学转化（包括 Zn 介导的还原和 Dess-Martin 氧化）以及 Mosher 方法的应用确定。评估了环过氧化物衍生物 plakortide Q (7) 和化合物 8 对恶性疟原虫的氯喹敏感和氯喹抗性菌株的体外抗疟活性。这些分子相对于 plakortin 的效力较低表明 C-3 的构型变化对抗疟活性产生负面影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500404