(S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-phenylpropanoate | 1118755-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1118755-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 334.491
• InChiKey: VJAYVGFNOKBKLX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-phenylpropanoate 在 indium 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl 2-diazo-3-phenyl-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675

  摘要：

  DOI：