2-iodo-4',5-dimethylbiphenyl | 123726-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4',5-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 1-Iodo-4-methyl-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 123726-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₃I
• 分子量: 308.162
• InChiKey: RYDPFTDPYNMGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4',5-dimethylbiphenyl 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到bis[2-(4’-methylphenyl)-4-methylphenyl]disulfide
  参考文献：
  名称：

  分子碘存在下2-联苯基二硫化物的绿色制备二苯并噻吩衍生物及其在二苯并硒吩合成中的应用

  摘要：

  通过绿色方法一锅法制备二苯并噻吩衍生物：用分子碘作为氧化剂由2-联苯基二硫化物制备二苯并噻吩。该方案可导致直接制备二苯并硒基苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701155
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-4',5-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4 + 3] or [2 + 2 + 3] Annulation via C–H Activation and Subsequent Decarboxylation: Access to Heptagon-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Xiumei Yang、Xiahong Chen、Yankun Xu、Minghao Zhang、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00520

  日期：2021.4.2

  attractive challenge. Herein a novel palladium-catalyzed [4 + 3] decarboxylative annulation of 2-iodobiphenyls with 2-(2-halophenyl)acrylic acids is reported, which provides an efficient approach for assembling various tribenzo[7]annulenes via a C–H activation and decarboxylation process. Moreover, tribenzo[7]annulenes can be also synthesized via a [2 + 2 + 3] decarboxylative annulation strategy by employing

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。
• Synthesis of Triphenylenes Starting from 2-Iodobiphenyls and Iodobenzenes via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation and Double C–C Bond Formation
  作者：Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02071

  日期：2016.10.21

  A novel and facile approach for the synthesis of triphenylenes has been developed via palladium-catalyzed coupling of 2-iodobiphenyls and iodobenzenes. The reaction involves dual palladium-catalyzed C–H activations and double palladium-catalyzed C–C bond formations. A range of unsymmetrically functionalized triphenylenes can be synthesized with the reaction. The approach features readily available

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。
• Me₃SiSiMe₂(O^<i>n</i>Bu): a disilane reagent for the synthesis of diverse silacycles <i>via</i> Brook- and retro-Brook-type rearrangement
  作者：Yankun Xu、Weiwei Xu、Xinyang Chen、Xiai Luo、Haiyan Lu、Minghao Zhang、Xiumei Yang、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1039/d1sc03487a

  日期：——

  available disilane Me3SiSiMe2(OnBu) has been developed for the synthesis of diverse silacycles via Brook- and retro-Brook-type rearrangement. This protocol enables the incorporation of a silylene into different starting materials, including acrylamides, alkene-tethered 2-(2-iodophenyl)-1H-indoles, and 2-iodobiaryls, via the cleavage of Si–Si, Si–C, and Si–O bonds, leading to the formation of spirobenzosiloles

  在此，开发了一种易于获得的乙硅烷 Me 3 SiSiMe 2 (O n Bu)，用于通过布鲁克型和逆布鲁克型重排合成各种硅环化合物。该协议能够将亚甲硅烷加入不同的起始材料中，包括丙烯酰胺、烯烃系 2-(2-碘苯基)-1 H-吲哚和 2-碘二芳基，通过Si-Si、Si-C 和 Si-O 键的断裂，导致以中等至良好的产率形成螺苯并苯并硅烷、稠合苯并硅烷和 π 共轭二苯并硅烷。初步的机理研究表明，这种转化是通过钯催化的双硅烷化以及硅烷系硅烷醇的布鲁克和逆布鲁克型重排实现的。
• Pd-Catalyzed Alkene-Relayed Intermolecular C–H Alkylation Using Aryl Halide Substrates
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03699

  日期：2022.12.16

  developed a Pd-catalyzed annulation reaction of 2-iodobiphenyls with maleimides that act as a relay for C–H alkylation. The reaction features broad substrate scope and high efficiency, providing a straightforward method for the synthesis of succinimide-fused 9,10-dihydrophenanthrenes. The reaction using acenaphthylene as the relay has also been developed, which allows easy access to dibenzo[j,l]fluoranthenes

  烯烃中继的 C-H 活化代表了一种选择性地功能化 C-H 键的新策略。我们开发了 Pd 催化的 2-碘代联苯与马来酰亚胺的环化反应，作为 C-H 烷基化的中继。该反应具有广泛的底物范围和高效率，为合成琥珀酰亚胺稠合的 9,10-二氢菲提供了一种简单的方法。还开发了使用苊作为中继的反应，可以很容易地获得二苯并[ j , l ]荧蒽。
• Atmosphere-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Decarboxylative Cyclization of 2-Iodobiphenyls and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Mingjie Sun、Fengru Zhou、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02559

  日期：2021.9.17