methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1040756-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1040756-58-8
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₃
• 分子量: 708.76
• InChiKey: IZPIGSJDNWNEHA-MXJMVHFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Oligosaccharides by Combining Reductive Openings of Benzylidene Acetals and Glycosylations

  摘要：

  Combining triflic acid-promoted glycosylations of trichloroacetimidates with reductive opening of benzylidene acetals with triflic acid and triethylsilane as one-pot procedures provides access to a wide range of disaccharides and 2,4- and 3,4-branched trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol801076w