(2S,3S)-1-[((苄氧基)羰基]-3-羟基吡咯烷-2-羧酸 | 62182-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-1-[((苄氧基)羰基]-3-羟基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,3S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 62182-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: PXVPQILKAQMLKV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[((苄氧基)羰基]-3-羟基吡咯烷-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 15 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基(3S)-3-羟基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.33h， 以96.5%的产率得到(2S,3S)-1-[((苄氧基)羰基]-3-羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/39420

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2009094287A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。
• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Protected Alkoxyprolines under Specific Solvation Conditions
  作者：Voichita Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201402429

  日期：2014.8

  N-Protected hydroxyprolines (Hyp) were transformed chemoselectively into alkoxyproline derivatives by direct O-alkylation. The starting Hyp was transformed into the corresponding dianion in a mixture of dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran (1:16 v/v) as solvent. Under these conditions, the carboxy-anion showed reduced nucleophilicity because it was specifically solvated, and the more reactive oxy-anion

  N-保护的羟脯氨酸 (Hyp) 通过直接 O-烷基化被化学选择性地转化为烷氧基脯氨酸衍生物。在作为溶剂的二甲基亚砜和四氢呋喃 (1:16 v/v) 的混合物中，起始的 Hyp 被转化为相应的二价阴离子。在这些条件下，羧基阴离子显示出降低的亲核性，因为它被特异性地溶剂化，而更具反应性的氧阴离子被选择性地烷基化。N-保护的反-4-烷氧基-、顺-4-烷氧基-和反-3-烷氧基脯氨酸因此以非常高的总产率和立体中心构型的完全稳定性在单个步骤中获得。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021127460A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein A, A1, A2, R1, R2 and R3 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula I or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  揭示了化合物的结构式（I），或其药用盐：（I）其中A，A1，A2，R1，R2和R3如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的属性。还描述了包含结构式I的化合物或其盐的制药配方，以及治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢疾病的条件。