1-(tert-butylsulfinyl)-2-(thiophen-2-yl)aziridine | 1036645-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfinyl)-2-(thiophen-2-yl)aziridine
• 英文别名: 1-Tert-butylsulfinyl-2-thiophen-2-ylaziridine
• CAS: 1036645-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS₂
• 分子量: 229.367
• InChiKey: YKGZNKCCWVHSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-(tert-butylsulfinyl)-2-(thiophen-2-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Terminal N-tert-Butylsulfinyl Aziridines from Organoceriums and an α-Chloroimine

  摘要：

  Addition of N-(2-chloroethylidene)-tert-butylsulfinamide to organocerium reagents in DMPU/THF (1:10) at -78 degrees C followed by warming to 25 degrees C provides terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields (63-92%, nine examples) and diastereomeric ratios (85:15->99:1).

  DOI：

  10.1021/ol800961a