methyl N2-(N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-phenylalanyl)-N-(4-azidobutyl)-L-valyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycinate | 1451075-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N2-(N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-phenylalanyl)-N-(4-azidobutyl)-L-valyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycinate
• CAS: 1451075-91-4
• 化学式: C₅₅H₇₀N₁₀O₁₀S
• 分子量: 1063.29
• InChiKey: KPLPYRIZRCHORB-BOPYQAQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  283.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N2-(N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-phenylalanyl)-N-(4-azidobutyl)-L-valyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycinate 在 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N2-(N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-phenylalanyl)-N-(4-azidobutyl)-L-valyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycine
  参考文献：
  名称：

  The Backbone N-(4-Azidobutyl) Linker for the Preparation of Peptide Chimera

  摘要：

  A robust synthetic strategy for the introduction of the N-(4-azidobutyl) linker into peptides using standard SPPS techniques is described. Based on the example of Cilengitide it is shown that the N-(4-azidobutyl) group exerts similar conformational restraints as a backbone N-Me group and allows conjugation of a desired molecule either via click chemistry or-after azide reduction-via acylation or reductive alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol402150m
• 作为产物：
  描述：

  N2-((4-azidobutyl)-L-valyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氨甲基三甲基硅烷 、 均苯三甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl N2-(N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-phenylalanyl)-N-(4-azidobutyl)-L-valyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycinate
  参考文献：
  名称：

  The Backbone N-(4-Azidobutyl) Linker for the Preparation of Peptide Chimera

  摘要：

  A robust synthetic strategy for the introduction of the N-(4-azidobutyl) linker into peptides using standard SPPS techniques is described. Based on the example of Cilengitide it is shown that the N-(4-azidobutyl) group exerts similar conformational restraints as a backbone N-Me group and allows conjugation of a desired molecule either via click chemistry or-after azide reduction-via acylation or reductive alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol402150m