5,7-Dichlor-oxindol | 25576-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Dichlor-oxindol
• 英文别名: 5,7-Dichloroxoindol；5,7-dichloro-1,3-dihydro-indol-2-one；5,7-Dichloroindolin-2-one；5,7-dichloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 25576-67-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: QVOBEURGNANUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 5,7-Dichlor-oxindol 在 morpholine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical studies and anticancer activity of ferrocenyl oxindoles

  摘要：

  在吗啉作为催化剂的存在下，通过将取代的吲哚与二茂铁羰基醛偶联，制备了一系列 (E) 和 (Z) -二茂铁基氧化吲哚。通过循环伏安法测定了这些异构体的氧化还原行为。使用伤口愈合试验和波登室细胞迁移试验评估了氧化吲哚衍生物对人类乳腺癌细胞迁移的影响。最有效的 Z 异构体 11b（IC50 = 0.89 μM）、12b（IC50 = 0.49 μM）和 17b（IC50 = 0.64 μM）可能是具有吸引力的新先导化合物，可进一步开发用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c002983a

文献信息

• Synthesis, electrochemical studies and anticancer activity of ferrocenyl oxindoles
  作者：Bárbara V. Silva、Núbia M. Ribeiro、Maria D. Vargas、Maurício Lanznaster、José Walkimar de M. Carneiro、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo、Luiz C. Dias、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1039/c002983a

  日期：——

  A series of (E) and (Z)-ferrocenyl oxindoles were prepared by coupling substituted oxindoles to ferrocenylcarboxyaldehyde in the presence of morpholine as a catalyst. The redox behavior of these isomers was determined by cyclic voltammetry. The effects of the oxindole derivatives on the migration of human breast cancer cells were evaluated using the wound-healing assay and the Boyden chamber cell-migration assay. The most potent Z isomers 11b (IC50 = 0.89 μM), 12b (IC50 = 0.49 μM) and 17b (IC50 = 0.64 μM) could represent attractive new lead compounds for further development for cancer therapy.

  在吗啉作为催化剂的存在下，通过将取代的吲哚与二茂铁羰基醛偶联，制备了一系列 (E) 和 (Z) -二茂铁基氧化吲哚。通过循环伏安法测定了这些异构体的氧化还原行为。使用伤口愈合试验和波登室细胞迁移试验评估了氧化吲哚衍生物对人类乳腺癌细胞迁移的影响。最有效的 Z 异构体 11b（IC50 = 0.89 μM）、12b（IC50 = 0.49 μM）和 17b（IC50 = 0.64 μM）可能是具有吸引力的新先导化合物，可进一步开发用于癌症治疗。