(1S,3S,4R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 161990-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S,4R)-2-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 161990-20-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: GZHHUGTUPQVITC-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,4S,7S,8S)-4-Isopropyl-2,5-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  寡肽的现场修饰：丝氨酸转化为（exo）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羰基残基

  摘要：

  在Z-戊基-脱氢甘氨酸甲酯和类似的肽中Diels-Alder加成环戊二烯可提供构象受限的（exo）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羰基衍生物4，具有较高的立体选择性。环加合物的立体化学来自NMR证据和dioxopiperazine 8的X射线结构分析。2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯残基中的双键用于进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02432-b
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 N-benzyloxycarbonyl-L-valyl-DL-α-chloroglycine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 生成 (1S,3S,4R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,3R,4R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  寡肽的现场修饰：丝氨酸转化为（exo）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羰基残基

  摘要：

  在Z-戊基-脱氢甘氨酸甲酯和类似的肽中Diels-Alder加成环戊二烯可提供构象受限的（exo）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羰基衍生物4，具有较高的立体选择性。环加合物的立体化学来自NMR证据和dioxopiperazine 8的X射线结构分析。2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯残基中的双键用于进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02432-b