disulfide butyl 4-chlorophenyl | 83878-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: disulfide butyl 4-chlorophenyl
• 英文别名: 1-butyl-2-(4-chlorophenyl)disulfane；1-Butyldisulfanyl-4-chloro-benzene；1-(Butyldisulfanyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 83878-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClS₂
• 分子量: 232.798
• InChiKey: HDYHSPVWGWXQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基甲基硫醚 、 4-氯苯硫酚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到disulfide butyl 4-chlorophenyl
  参考文献：
  名称：

  电化学自由基介导的选择性 C(sp3)–S 键激活

  摘要：

  选择性 C(sp 3 )–S 键断裂和转化仍然是合成化学中一个特别重要但具有挑战性的目标。在过去的几十年里，过渡金属催化的通过 C(sp 3 )–S 键断裂的交叉偶联反应为构建目标分子提供了一个强大的平台。相比之下，广泛分布的 C(sp 3 )–S 键的选择性激活很少被研究并且仍然不发达，即使在相对恶劣的条件下也是如此。在此，一种自由基介导的电化学策略能够选择性地激活 C(sp 3)–S 键被公开，为从广泛存在的硫醚中合成有价值的二硫化物提供了前所未有的方法。重要的是，与传统的过渡金属催化的 C-S 键断裂方案相比，该方法具有温和、无催化剂和氧化剂的反应条件，以及对 C(sp 3 )-S 键的优异化学选择性。初步的机理研究表明，硫自由基物种参与反应途径，并在控制位点选择性方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2sc05507d

文献信息

• Oxidation of thiol by 5-arylidene 1,3-dimethylbarbituric acid and its application to synthesis of unsymmetrical disulfide
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Chen、Teiji Kimura、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95570-9

  日期：——

  Oxidation of both aromatic and aliphatic thiols by 5-arylidene 1,3-dimethylbarbituric acid was found to proceed readily to give disulfides in good yield with concomitant reduction of the oxidant to the dihydro compound. Thiol adduct of the dihydro compound was successfully applied to the synthesis of unsymmetrical disulfide under mild conditions in an excellent yield.

  发现用5-亚芳基1，3-二甲基巴比妥酸氧化芳族和脂族硫醇都容易进行，从而以高收率得到二硫化物，同时氧化剂还原成二氢化合物。该二氢化合物的硫醇加合物已成功地在温和条件下以优异的产率应用于不对称二硫化物的合成。
• An (NH₄)₂S₂O₈-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides for the synthesis of unsymmetrical disulfides/selenosulfides
  作者：Yang-Tong Ma、Chao Lin、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d2cc01344d

  日期：——

  An (NH4)2S2O8-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides to construct unsymmetrical disulfides/selenosulfides is disclosed. Control experiments demonstrate that (NH4)2S2O8 acts as an acid and an oxidant, while both ionic and radical routes are involved in the reaction. The KIE experiments reveal that C–H bond cleavage of sulfoxides was involved in the turnover-limiting step.

  公开了一种(NH 4 ) 2 S 2 O 8促进的硫醇/二硒化物和亚砜的交叉偶联以构建不对称的二硫化物/硒硫化物。对照实验表明，(NH 4 ) 2 S 2 O 8充当酸和氧化剂，而离子和自由基途径都参与反应。KIE 实验表明，亚砜的 C-H 键断裂参与了周转限制步骤。
• Ground solid permanganate oxidative coupling of thiols into symmetrical/unsymmetrical disulfides: selective and improved process
  作者：Ngan-Giang Thi Nguyen、Xuan-Triet Nguyen、Ngoc-Huy Nguyen、Thi Xuan Thi Luu、Xuan-Tien Dao

  DOI：10.1080/17415993.2022.2083914

  日期：2022.11.2

  The oxidation of thiols to the symmetrical disulfides by using ground solid potassium permanganate under mild and solvent-free conditions has allowed us to selectively oxidize thiols in the presence of other readily oxidized functional groups such as alcohol, aldehyde, amine and alkene without the risk of producing undesired products via competitive oxidation reactions. Unsymmetrical disulfides have

  通过在温和和无溶剂条件下使用研磨的固体高锰酸钾将硫醇氧化为对称二硫化物，我们可以在其他容易氧化的官能团（如醇、醛、胺和烯烃）存在下选择性地氧化硫醇，而不会产生通过竞争性氧化反应产生不需要的产品。通过混合硫醇的氧化偶联，也以中等至良好的产率获得了不对称二硫化物。此外，在空间要求高的烷硫醇或芳硫醇氧化的情况下，与常规搅拌相比，超声或微波辐照能够缩短反应时间。
• Oxidation of thiol with 5-arylidene-1,3-dimethylbarbituric acid: application to synthesis of unsymmetrical disulfide1
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Chen、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85957-3

  日期：1988.1
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4173-4176
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——