(oxy-trimethylsilanyloxy-imino)-acetic acid methyl ester | 65275-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (oxy-trimethylsilanyloxy-imino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methoxy-2-oxo-N-trimethylsilyloxyethanimine oxide
• CAS: 65275-16-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₄Si
• 分子量: 191.259
• InChiKey: VFSNSCXIVRWHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (oxy-trimethylsilanyloxy-imino)-acetic acid methyl ester 、 N-<(trimethylsiloxy)methyl>dimethylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-硝基-3-二甲基氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nonaqueous condensation of silylated C- and N-nitro compounds with trimethylsiloxymethyldialkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956826
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 N,N’-二苯基-N-(三甲硅基)脲 生成 (oxy-trimethylsilanyloxy-imino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kashutina,M.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 1699 - 1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An un-forgotten classic: the nitro-Mannich reaction between nitrones and silyl nitronates catalysed by B(C₆F₅)₃
  作者：Michael G. Guerzoni、Yara van Ingen、Rasool Babaahmadi、Thomas Wirth、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d3sc05672d

  日期：——

  the B(C6F5)3-catalysed nitro-Mannich reaction between nitrones and silyl nitronates, affording silyl-protected α-nitro hydroxylamines with yields up to 99% and diastereoselectivities up to 99 : 1. Crucially, the obtained products can be converted into 1,2-diamines under simple reductive conditions. This work provides a new orthogonal method to the existing routes for the instalment of a nitro moiety

  在此，我们报道了硝酮和硝基甲硅烷基酯之间的 B(C 6 F 5 ) 3催化硝基曼尼希反应，得到甲硅烷基保护的 α-硝基羟胺，产率高达 99%，非对映选择性高达 99 : 1。产物在简单的还原条件下可转化为1,2-二胺。这项工作为在路易斯酸催化条件下安装硝基部分的现有路线提供了一种新的正交方法，并扩展了硝基甲硅烷基酯的最先进底物范围。